5-mercapto-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ol | 883024-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-mercapto-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ol
• 英文别名: 5-Sulfanylidene-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazolidin-3-one
• CAS: 883024-24-6
• 化学式: C₉H₆F₃N₃OS
• mdl: MFCD17433271
• 分子量: 261.227
• InChiKey: MKUCSZWKTPEFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mercapto-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ol 、 2-溴-5-硝基噻唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 以95%的产率得到5-(5-nitrothiazol-2-ylthio)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  c-Jun N-末端激酶的底物竞争性、选择性和体内活性三唑和噻二唑抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm801503n
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenylcarbamothioyl)hydrazinecarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5-mercapto-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  c-Jun N-末端激酶的底物竞争性、选择性和体内活性三唑和噻二唑抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm801503n

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of Substrate Competitive, Selective, and in Vivo Active Triazole and Thiadiazole Inhibitors of the c-Jun N-Terminal Kinase
  作者：Surya K. De、John L. Stebbins、Li-Hsing Chen、Megan Riel-Mehan、Thomas Machleidt、Russell Dahl、Hongbin Yuan、Aras Emdadi、Elisa Barile、Vida Chen、Ria Murphy、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/jm801503n

  日期：2009.4.9

  We report comprehensive structure−activity relationship studies on a novel series of c-Jun N-terminal kinase (JNK) inhibitors. The compounds are substrate competitive inhibitors that bind to the docking site of the kinase. The reported medicinal chemistry and structure-based optimizations studies resulted in the discovery of selective and potent thiadiazole JNK inhibitors that display promising in

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。