4-(S)-benzyl-5,5-dimethyl-3-(5-trimethylsilanylpent-4-ynoyl)-oxazolidin-2-one | 1260519-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(S)-benzyl-5,5-dimethyl-3-(5-trimethylsilanylpent-4-ynoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 1260519-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃Si
• 分子量: 357.525
• InChiKey: SYNCRVDVDBEJSR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-benzyl-5,5-dimethyl-3-(5-trimethylsilanylpent-4-ynoyl)-oxazolidin-2-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到4-(S)-benzyl-5,5-dimethyl-3-(2-(S)-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols

  摘要：

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。

  DOI：

  10.1071/ch10306
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(S)-benzyl-5,5-dimethyl-3-(5-trimethylsilanylpent-4-ynoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols

  摘要：

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。

  DOI：

  10.1071/ch10306