4,4'-(((2S,2'S)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(2-azidoethane-2,1-diyl))bis(oxy))dibenzonitrile | 602298-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-(((2S,2'S)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(2-azidoethane-2,1-diyl))bis(oxy))dibenzonitrile
• CAS: 602298-62-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₈O₄
• 分子量: 474.479
• InChiKey: FTOCAOPHYNLKDT-FNAHDJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  182.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(((2S,2'S)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(2-azidoethane-2,1-diyl))bis(oxy))dibenzonitrile 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {(S)-1-[(1S,2R,3R,4S)-4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-5-(4-cyano-phenoxy)-1-(4-cyano-phenoxymethyl)-2,3-dihydroxy-pentylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型有效的C2对称性疟原虫I和II抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列含有C（2）对称核心结构的疟疾纤溶酶（Plm）I和II抑制剂，并测试了其蛋白酶抑制活性。这些化合物可以使用涉及二环氧的酚亲核开环的直接合成来制备。合成的示例化合物对Plm I和II均显示出显着的抑制活性，尤其是15c，其K（i）值分别为2.7nM和0.25nM，并且对组织蛋白酶D的选择性超过100倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00643-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基磷酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4'-(((2S,2'S)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(2-azidoethane-2,1-diyl))bis(oxy))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型有效的C2对称性疟原虫I和II抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列含有C（2）对称核心结构的疟疾纤溶酶（Plm）I和II抑制剂，并测试了其蛋白酶抑制活性。这些化合物可以使用涉及二环氧的酚亲核开环的直接合成来制备。合成的示例化合物对Plm I和II均显示出显着的抑制活性，尤其是15c，其K（i）值分别为2.7nM和0.25nM，并且对组织蛋白酶D的选择性超过100倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00643-0