1,1'-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-biimidazolium tetraacetatocuprate(II) | 1510819-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-biimidazolium tetraacetatocuprate(II)
• 英文别名: tetra-acetato-coprate(II)；copper;1-ethyl-2-(1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium-2-yl)-3-methylimidazol-3-ium;tetraacetate
• CAS: 1510819-72-3
• 化学式: C₈H₁₂CuO₈*C₁₂H₂₀N₄
• 分子量: 520.042
• InChiKey: NZVATWLRZQCTNV-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,1'-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-biimidazolium tetraacetatocuprate(II)
  参考文献：
  名称：

  The C–H bond activation in 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate–copper(ii) acetate–water–air (dioxygen) systems

  摘要：

  离子液体（1-乙基-3-甲基咪唑酸乙酸盐， [C2C1im][AcO]）-铜(II)二乙酸盐单水合物-水-空气（O2）体系在不同温度下通过13C NMR、EPR、光谱法、高效液相色谱（HPLC）和合成化学方法进行了研究。研究揭示了[C2C1im]+的C–H键活化，形成了不寻常的双阳离子1,1′-二乙基-3,3′-二甲基-2,2′-双咪唑鎓（[(C2C1im)2]2+）在50 °C下，以及1-乙基-3-甲基-1H-咪唑-2(3H)-酮（C2C1imO）在50–85 °C下的形成。根据上述化合物从体系中分离出的两个新复合物，[(C2C1im)2][Cu(AcO)4]和Cu2(AcO)4(C2C1imO)2，进行了X射线结构分析。提出了铜(II)乙酸盐和双氧参与的催化循环，并且生成[(C2C1im)2]2+和C2C1imO。这一催化过程可能涉及形成CuII(O2)CuII活性中心，其具有μ–η2:η2-过氧桥，类似于酪氨酸酶和儿茶酚氧化酶的活性。

  DOI：

  10.1039/c3dt51946e