1,1,1-三氟-3-辛烯-2-酮 | 105439-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-辛烯-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-3-octen-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluorooct-3-en-2-one
• CAS: 105439-92-7
• 化学式: C₈H₁₁F₃O
• 分子量: 180.17
• InChiKey: SJCBCJWSJZEXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二炔-1-基苯 、 1,1,1-三氟-3-辛烯-2-酮 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到(S)-4-butyl-1,1,1-trifluoro-8-phenylocta-5,7-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和1,1,1-三氟甲基酮与末端炔烃的催化对映选择性共轭烷基化

  摘要：

  进行了α，β-不饱和1,1,1-三氟甲基酮的第一次催化对映选择性共轭炔化反应。在低催化负载Cu I的存在下，用三氟甲基酮处理末端炔烃和1,3-二炔烃‐MeOBIPHEP络合物（2.5 mol％）和三乙胺（10 mol％）产生相应的三氟甲基酮，在大多数情况下，其β位带有炔丙基立体异构中心，收率好，对映异构体过量。在反应条件下没有形成1,2-加成产物。该程序显示出炔烃，二炔和烯酮的广泛底物范围。提供了观察到的立体化学的原理。最后，已经设计了反应产物在合成带有三氟甲基化的季立体中心的手性四氢呋喃中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201601303

文献信息

• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。