(5-Nitro-1,3-thiazol-2-yl)N,N-diethanolamine | 182692-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-Nitro-1,3-thiazol-2-yl)N,N-diethanolamine
• 英文别名: 2-[2-hydroxyethyl-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)amino]ethanol
• CAS: 182692-68-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 233.248
• InChiKey: YWXVDTSGAZBQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Nitro-1,3-thiazol-2-yl)N,N-diethanolamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Bis-(2-chloro-ethyl)-(5-nitro-thiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2-硝基噻唑动画中的意外重排产物

  摘要：

  虽然2-溴-5-硝基噻唑（2）与弱碱性仲脂肪胺反应可从溴的亲核取代反应获得预期的2-氨基产物，但异构5-溴-2-硝基噻唑（3）与此类胺反应得到预期的5-氨基产物与2-胺化的5-硝基噻唑重排产物的混合物。后者的身份通过替代合成和X射线晶体学测定衍生物确定。提出的机理是将5-溴-2-硝基噻唑（3）缓慢热异构化为反应性更高的2-溴-5-硝基异构体2 在较弱的胺亲核试剂的情况下，其与5-溴基团的直接（但缓慢）亲核取代竞争，形成正常的取代产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330431
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基噻唑 、 二乙醇胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(5-Nitro-1,3-thiazol-2-yl)N,N-diethanolamine
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2-硝基噻唑动画中的意外重排产物

  摘要：

  虽然2-溴-5-硝基噻唑（2）与弱碱性仲脂肪胺反应可从溴的亲核取代反应获得预期的2-氨基产物，但异构5-溴-2-硝基噻唑（3）与此类胺反应得到预期的5-氨基产物与2-胺化的5-硝基噻唑重排产物的混合物。后者的身份通过替代合成和X射线晶体学测定衍生物确定。提出的机理是将5-溴-2-硝基噻唑（3）缓慢热异构化为反应性更高的2-溴-5-硝基异构体2 在较弱的胺亲核试剂的情况下，其与5-溴基团的直接（但缓慢）亲核取代竞争，形成正常的取代产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330431