5-bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine | 87817-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• CAS: 87817-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₇
• 分子量: 407.218
• InChiKey: GIODIZHECYBWPK-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 碘 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-6-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.

  摘要：

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2164
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.

  摘要：

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2164

文献信息

• Tanaka, Hiromichi; Haraguchi, Kazuhiro; Koizumi, Yachiyo, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1560 - 1563
  作者：Tanaka, Hiromichi、Haraguchi, Kazuhiro、Koizumi, Yachiyo、Fukui, Mariko、Miyasaka, Tadashi

  DOI：——

  日期：——