N-(tert-butoxycarbonyl)-l-cysteine-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-dithio-β-d-glucopyaranosyl disulfide) methyl ester | 1028451-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-l-cysteine-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-dithio-β-d-glucopyaranosyl disulfide) methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 1028451-02-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₁₃S₂
• 分子量: 597.662
• InChiKey: IUZUDCWYWLGKKV-PLYBDPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-l-cysteine-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-dithio-β-d-glucopyaranosyl disulfide) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸有效合成不对称二硫化物

  摘要：

  不对称二硫化物，其中一些具有生物学意义，是通过从合适的亚磺酰基前体原位生成次磺酸并将其与各种硫醇偶联来制备的。这种方法代表了一种以极好的收率获得二硫化物的有效且温和的程序。在选择合适的次磺酸前体的基础上，它允许在次磺酸和硫醇中存在碱/酸和/或不耐热的官能团，并提供广泛的机会来调节不同结构骨架之间的二硫键的构建，例如作为同和杂芳族、氨基酸和糖残基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900986

文献信息

• From Disulfide- to Thioether-Linked Glycoproteins
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、Elizabeth J. Grayson、Sam Thompson、Justin M. Chalker、James C. Errey、Farid El Oualid、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200704381

  日期：2008.3.7
• Synthesis of mixed glycosyl disulfides/selenenylsulfides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate as a sulfur transfer reagent
  作者：Cheerladinne Venkateswarlu、Vibha Gautam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2014.09.005

  日期：2015.1

  An easy and mild method has been developed for the synthesis of mixed glycosyl disulfides/selenenylsulfides from glycosyl halides and diaryl/dialkyl dichalcogenides in the presence of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [(BnEt3N)(2)MoS4]. The salient feature of this method is the sulfur transfer from [BnEt3N](2)MoS4 to form glycosyl disulfides which with excess tetrathiomolybdate further undergo exchange reaction with other dichalcogenides in a one-pot operation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.