2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethylamine hydrochloride | 1205591-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethylamine hydrochloride
• CAS: 1205591-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉*ClH
• 分子量: 411.837
• InChiKey: FLJKPSFJTXIPEV-NMCFBPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethylamine hydrochloride 在 甲醇 、 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物-悬垂三齿配体的铼（I）三羰基配合物的合成及其细胞摄取

  摘要：

  已经制备了 12 种 [ReIL(CO)3]n+ 与各种碳水化合物悬垂配体 L 的复合物，并研究了它们对 HeLa S3 细胞的吸收。配体库包括： (i) 葡萄糖/半乳糖作为碳水化合物基团；(ii)双(2-吡啶基甲基)胺(DPA)、双(2-喹啉甲基)胺(DQA)或N-(2-吡啶基甲基)甘氨酸(NPG)作为金属结合组分；(iii) 乙烯链作为金属结合位点和 O/C-糖苷之间的接头。微波诱导等离子体质谱 (MIP-MS) 测量表明，所有复合物在 24 小时内都广泛地结合到 HeLa 细胞中，并且 DQA 复合物显示出该系列中所有复合物的最高吸收。然而，与没有悬垂碳水化合物功能的相应 Re 复合物相比（用相关配体 LDPA、LDQA、和 LNPG)，只有 NPG 复合物表现出碳水化合物增强的细胞摄取。考虑到它们的水溶性和细胞吸收特性，含有 O-糖苷基团（L1 和 L'1）的 NPG 复合物是增强

  DOI：

  10.1002/ejic.201100953
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)cyanoacetate 在 platinum(IV) oxide 、 甲酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物-悬垂三齿配体的铼（I）三羰基配合物的合成及其细胞摄取

  摘要：

  已经制备了 12 种 [ReIL(CO)3]n+ 与各种碳水化合物悬垂配体 L 的复合物，并研究了它们对 HeLa S3 细胞的吸收。配体库包括： (i) 葡萄糖/半乳糖作为碳水化合物基团；(ii)双(2-吡啶基甲基)胺(DPA)、双(2-喹啉甲基)胺(DQA)或N-(2-吡啶基甲基)甘氨酸(NPG)作为金属结合组分；(iii) 乙烯链作为金属结合位点和 O/C-糖苷之间的接头。微波诱导等离子体质谱 (MIP-MS) 测量表明，所有复合物在 24 小时内都广泛地结合到 HeLa 细胞中，并且 DQA 复合物显示出该系列中所有复合物的最高吸收。然而，与没有悬垂碳水化合物功能的相应 Re 复合物相比（用相关配体 LDPA、LDQA、和 LNPG)，只有 NPG 复合物表现出碳水化合物增强的细胞摄取。考虑到它们的水溶性和细胞吸收特性，含有 O-糖苷基团（L1 和 L'1）的 NPG 复合物是增强

  DOI：

  10.1002/ejic.201100953

文献信息

• Copper(ii) and zinc(ii) complexes with C-glycoside-pendant dipicolylamine (DPA)-amino acid conjugates
  作者：Yuji Mikata、Shoko Fujii、Masami Naemura、Kyoko Takahashi、Yuka Noguchi

  DOI：10.1039/b915481g

  日期：——

  been synthesized and complexed with Cu(II) and Zn(II). Amino acid derivatives equipped with a DPA unit were conjugated with C-glycosylamine prepared from acetobromoglucose in 4 steps. These ligands bind to metal ions as a N(3) or N(3)O chelate utilizing three DPA nitrogens and carbamoyl oxygen atoms. In the crystal structures of copper(II) and zinc(II) complexes of AcL1 (2-(N',N'-bis(2'''-pyridylmethyl)amino)-N-(2'-(2''

  已合成了一系列具有侧链C-糖基酰胺的二聚烯丙胺（DPA）-官能化的氨基酸配体，并与Cu（II）和Zn（II）络合。将装备有DPA单元的氨基酸衍生物与由乙酰溴葡萄糖制备的C-糖胺分四步偶联。这些配体利用三个DPA氮和氨基甲酰基氧原子以N（3）或N（3）O螯合物的形式结合到金属离子上。在AcL1（2-（N'，N'-双（2'''-吡啶甲基甲基）氨基）-N-（2'-（2''）的铜（II）和锌（II）配合物的晶体结构中， 3''，4''，6''-四-O-乙酰基-aD-吡喃葡萄糖基）乙基）乙酰胺与氨基甲酰氧结合在金属中心，但是NMR分析表明AcL1在溶液中充当三齿配体。铜（II）配合物在dd过渡区具有基于甘氨酸的AcL1的CD光谱表明，糖部分的手性不会诱导不对称的金属配位环境。相反，丙氨酸和苯丙氨酸衍生物AcL2和AcL3在氨基酸部分的手性，根据氨基酸部分的α-碳取代基的性质，分别在500-800 nm区域引起特征性的棉花效应。