1-(4-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione | 93065-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Nitrobenzoyl)indole-2,3-dione
• CAS: 93065-42-0
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₅
• 分子量: 296.239
• InChiKey: CIZYMVQGDHKKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  529.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-nitrophenyl)-(3-sulfanylidene-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Abdel Rahman; El Gendy; Mahmoud, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 352 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 以62%的产率得到1-(4-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基化的靛红：抗糖化活性

  摘要：

  合成了一系列N-芳基化的靛红1-15，并评估了其抗糖基化活性。与标准品（氨基胍）的IC50 = 268.7±12.4μM相比，所有化合物均表现出不同程度的糖基化抑制活性，IC50值在18.01±0.05-693.7±3.0μM之间。发现化合物1是该系列中活性最高的成员，IC50 = 18.01±0.05μM。化合物10的IC50 = 72.5±0.09μM，而化合物7的IC50 = 80.18±0.07μM。化合物3、9和13的IC50值分别为170.2±0.62、117.91±2.9、171.3±0.79μM。发现其余的化合物与母体伊斯汀是无活性的。通过光谱分析推导所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/157018010790596597

文献信息

• Silver-Mediated Synthesis of 4<i>H</i> -Benzoxazin-4-ones by Intramolecular Decarboxylative <i>O</i> -Acylation Reactions with α-Oxocarboxylic Acid
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、Ahamed A. Jafar

  DOI：10.1002/ejoc.201700176

  日期：2017.5.18

  The first example of intramolecular decarboxylative acylation reaction with α-oxocarboxylic acid has been described. This method offers a mild and rapid synthesis of 4H-benzoxazin-4-ones derivatives in high yields with silver salt.

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。
• Seada, M.; Abdel-Rahman, R. M.; Hanafy, F., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 12, p. 882 - 884
  作者：Seada, M.、Abdel-Rahman, R. M.、Hanafy, F.

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, B. S.; Likhate, M. A.; Viswanathan, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 114 - 116
  作者：Joshi, B. S.、Likhate, M. A.、Viswanathan, N.

  DOI：——

  日期：——
• Catto; Cappelletti; Leonardi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 1, p. 45 - 56
  作者：Catto、Cappelletti、Leonardi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• RAHMAN, R. M. ABDEL;GENDY, Z. EL;MAHMOUD, M. B., INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 352-358
  作者：RAHMAN, R. M. ABDEL、GENDY, Z. EL、MAHMOUD, M. B.

  DOI：——

  日期：——