cis 2,3-dihexyloxirane | 81171-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis 2,3-dihexyloxirane
• 英文别名: (Z)-7-tetradecene oxide；2,3-dihexyloxirane；(2S,3R)-2,3-dihexyloxirane
• CAS: 81171-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NAPIHVDJYKONON-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 2,3-dihexyloxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S^*,S^*)-2-<(8-acetoxy-7-tetradecyl)sulfonyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 336 - 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-tetradecene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到cis 2,3-dihexyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 336 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Opening of Oxiranes by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Sizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.247

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promotes ring opening reactions of oxirane derivatives. The reaction course is highly affected by the structures and substitution pattern of the substrates. Tetra-, tri-, and 2,2-disubstituted oxiranes and simple cycloalkene oxides are converted to the corresponding allylic alcohol trimethylsilyl ethers. The overall transformation is interpreted in terms of

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 促进环氧乙烷衍生物的开环反应。反应过程受底物结构和取代模式的影响很大。四-、三-和2,2-二取代的环氧乙烷和简单的环烯氧化物被转化为相应的烯丙醇三甲基甲硅烷基醚。总体转化解释为三氟甲磺酸甲硅烷基酯反式加成到环氧乙烷环上，然后是碱促进的三氟甲磺酸元素的反消除。2,3-二烷基-或单烷基环氧乙烷分别异构化为相应的酮和醛。(Z)-氧化环辛烯经历跨环反应生成内-顺-2-三甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0]辛烷。6-methyl-5-hepten-2-one 氧化物反应生成 2,2, 6-trimethyl-3-trimethylsiloxy-3,4-dihydro-2H-pyran。1,2-甲基迁移发生在 (E)-3α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5α-孕烯 17α,20-氧化物反应中，得到 3α-t-丁基二甲基...
• Merging Catalysis in Single Electron Steps with Photoredox Catalysis—Efficient and Sustainable Radical Chemistry
  作者：Zhenhua Zhang、Ruben B. Richrath、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1021/acscatal.9b00787

  日期：2019.4.5

  a combination of catalysts that allows the coupling of titanocene(III) catalysis with photoredox catalysis. Oxidation of radical intermediates by a photoredox catalyst opens novel catalytic mechanisms for reductive epoxide ring opening and redox-neutral epoxide radical arylation. In the former case, the requirement of metallic reductants and stoichiometric acidic additives is bypassed.

  我们描述了催化剂的组合，其允许钛茂（III）催化与光氧化还原催化的偶联。用光氧化还原催化剂氧化自由基中间体可以为还原性环氧开环和氧化还原中性环氧自由基芳基化打开新的催化机理。在前一种情况下，无需使用金属还原剂和化学计量的酸性添加剂。
• Titanocenes as Photoredox Catalysts Using Green‐Light Irradiation
  作者：Zhenhua Zhang、Tobias Hilche、Daniel Slak、Niels R. Rietdijk、Ugochinyere N. Oloyede、Robert A. Flowers、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202001508

  日期：2020.6.8

  Irradiation of Cp2TiCl2 with green light leads to electronically excited [Cp2TiCl2]*. This complex constitutes an efficient photoredox catalyst for the reduction of epoxides and for 5‐exo cyclizations of suitably unsaturated epoxides. To the best of our knowledge, our system is the first example of a molecular titanium photoredox catalyst.

  用绿光照射Cp 2 TiCl 2导致电子激发[Cp 2 TiCl 2 ]*。该配合物构成了一种有效的光氧化还原催化剂，用于环氧化物的还原和适当不饱和环氧化物的5-外环化。据我们所知，我们的系统是分子钛光氧化还原催化剂的第一个例子。
• Novel Conversion of 1,2-Disubstituted <i>cis</i>-Epoxides to One-Carbon Homologated Allylic Alcohols Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Lilian Alcaraz、Andrew Cridland、Elizabeth Kinchin

  DOI：10.1021/ol016782y

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]The treatment of cis-epoxides with an excess of dimethylsulfonium methylide affords one-carbon homologated allylic alcohols in good to excellent yields.
• TOROSYAN, G. O.;OGANYAN, N. G.;BANFI, S.;MONTANARI, F., METALLOORGAN. XIMIYA, 3,(1990) N, S. 549-552
  作者：TOROSYAN, G. O.、OGANYAN, N. G.、BANFI, S.、MONTANARI, F.

  DOI：——

  日期：——