5,5'-dibutyl-2,2'-bis-p-benzoquinone | 1159550-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-dibutyl-2,2'-bis-p-benzoquinone
• CAS: 1159550-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: LRVHHJWLWIIFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5,5'-dibutyl-2,2'-bis-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  用于充电电池 的2,2'-双-对苯并醌衍生物的高容量有机阴极活性材料†

  摘要：

  使用有机阴极材料的可充电电池有望提供高质量的能量密度，因为这些材料每个分子可以经历多次电子氧化还原反应。尽管使用苯醌（BQ）衍生物作为有机阴极活性材料的电池具有较高的理论容量，但其实际容量和循环保持率仍远远不能令人满意。为克服这些问题，合成了基于2,2'-双-对-苯醌（BBQ）骨架的二聚BQ衍生物，并研究了使用BBQs作为正极活性物质制备的电池的充放电行为。与基于BQ单体的电池相比，基于BBQ的电池表现出出色的性能。例如，烧烤室提供了358 A h kg -1的高初始容量（比使用LiCoO 2作为正极活性材料的现有锂离子电池的两倍多）和在50次循环下的198 A h kg -1的高循环保持率。电化学测量和密度泛函理论（DFT）计算表明，烧烤衍生物中通常会发生三个电子氧化还原反应，尽管（OMe）2 -BBQ似乎经历了四电子氧化还原反应。

  DOI：

  10.1039/c5ta10713j

文献信息

• Substituent effects in the oxidation of 2-alkyl-1,4-dialkoxybenzenes with ceric ammonium nitrate
  作者：Brian E. Love、Alexander L. Simmons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.042

  日期：2016.12

  Increased steric size of alkyl groups and the presence of coordinating atoms on alkoxy groups have both been found to contribute to decreasing yields of diquinones upon reaction of 2-alkyl-1,4-dialkoxybenzenes with CAN. The overall hydrophilicity of the substrates does not appear to be a significant factor in determining the diquinone yield for these reactions.

  已经发现，当2-烷基-1，4-二烷氧基苯与CAN反应时，增加的烷基空间尺寸和在烷氧基上存在配位原子均有助于降低二醌的收率。底物的整体亲水性似乎不是决定这些反应的二醌产率的重要因素。
• Improved Synthesis of Diquinones
  作者：Brian Love、Jeffrey Bonner-Stewart、Lori Forrest

  DOI：10.1055/s-0028-1087937

  日期：——

  Preparation of a series of substituted diquinones is reported. In most examples, inverse order of addition (addition of a dimethoxybenzene derivative to a CAN solution) has been found to produce higher yields of diquinones than the traditional protocol in which the oxidant is added to the arene.

  报道了一系列取代双奎诺的制备。在大多数例子中，发现逆序加料（将一个二甲氧基苯衍生物加入CAN溶液）比传统方法（将氧化剂加入芳烃）能够产生更高的双奎诺产率。
• Effects of reaction conditions on quinone/diquinone product ratios in the oxidation of 1,4-dimethoxybenzene derivatives with ceric ammonium nitrate
  作者：Brian E. Love、Brian C. Duffy、Alexander L. Simmons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.017

  日期：2014.3

  Proper choice of reaction conditions allows formation of either the quinone or corresponding diquinone as the major product upon treatment of 2-alkyl-1,4-dimethoxybenzenes with ceric ammonium nitrate. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.