(2-{2-[2-(Bis-decyl-carbamoylmethoxy)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid | 552318-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{2-[2-(Bis-decyl-carbamoylmethoxy)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[[2-[[2-[2-(didecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 552318-52-2
• 化学式: C₃₀H₅₆N₄O₇
• 分子量: 584.797
• InChiKey: LRIRPWZVYXHQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  154.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pro-Gly-Gly-Gly-OCH2Ph hydrochloride 、 (2-{2-[2-(Bis-decyl-carbamoylmethoxy)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到[2-(2-{[1-(2-{2-[2-(2-didecylcarbamoylmethoxyacetylamino)acetylamino]acetylamino}acetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}acetylamino)acetylamino]acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anchor chain length alters the apparent mechanism of chloride channel function in SCMTR derivatives

  摘要：

  制备了两个膜锚定的七肽，并发现它们在磷脂双层膜中形成孔洞的行为因仅由烷基链长度不同而存在深刻差异。

  DOI：

  10.1039/b211629b
• 作为产物：
  描述：

  二癸胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (2-{2-[2-(Bis-decyl-carbamoylmethoxy)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Replacing proline at the apex of heptapeptide-based chloride ion transporters alters their properties and their ionophoretic efficacy

  摘要：

  一种锚定在膜上的七肽(C18H37)2NHCOCH2OCH2CO–NH–Gly–Gly–Gly–Pro–Gly–Gly–Gly–OCH2Ph已被证明是一种选择性氯阴离子转运体，能够在磷脂双层膜中发挥作用。当Pro被天然氨基酸Leu替换时，活性显著降低。在本研究中，Pro被哌嗪酸（同脯氨酸，Pip）替换，所得到的锚定七肽是一种膜活性的氯选择性转运体。

  DOI：

  10.1039/b206570n

文献信息

• Anion transport in liposomes responds to variations in the anchor chains and the fourth amino acid of heptapeptide ion channels
  作者：Riccardo Ferdani、Robert Pajewski、Natasha Djedovič、Jolanta Pajewska、Paul H. Schlesinger、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b417808b

  日期：——

  Seven heptapeptide derivatives have been prepared. The peptide structure is (Gly)3Xxx(Gly)3 in which Xxx stands for a variable amino acid. The amino acid variations include azetidine carboxylic acid, pipecolic acid, meta-aminobenzoic acid, proline, and leucine. All seven compounds have a C-terminal benzyl group. In all cases, the heptapeptide’s N-terminus was linked to diglycolic acid and a dialkylamine. In five cases, the N-terminal group was didecylamine and in two cases, N-ethyl-N-decyl. Chloride and carboxyfluorescein release from phospholipid vesicles was studied with the result that C10H21N(C2H5)COCH2OCH2CO–NH–(Gly)3Leu(Gly)3–OCH2Ph was the most active. Hill analysis showed that this compound involves pore formation by four monomer units rather than two, as previously found for other members of this family.

  制备了七种七肽衍生物，其肽结构为(Gly)3Xxx(Gly)3，其中Xxx代表一种可变氨基酸。氨基酸变体包括吖丁啶羧酸、哌啶酸、间氨基苯甲酸、脯氨酸和亮氨酸。所有七种化合物均具有C端苄基。在所有情况下，七肽的N端与二甘醇酸和二烷基胺相连。在五种情况下，N端基团为二癸胺，在两种情况下为N-乙基-N-癸基。研究了氯离子和羧基荧光素从磷脂囊泡中的释放情况，结果显示C10H21N(C2H5)COCH2OCH2CO–NH–(Gly)3Leu(Gly)3–OCH2Ph最为活性。希尔分析显示，该化合物涉及由四个单体单元形成的孔隙，而不是两个，这与本家族其他成员先前的发现不同。