Acetic acid (2R,3S,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 152388-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3,6-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 152388-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: PLVQDTWIPOCJET-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  拟对映异构体杂合物加成法合成互变异构体螺旋部分的方法

  摘要：

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映体的新合成方法，用于从D-糖chi醛中立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加法模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00008-7
• 作为产物：
  描述：

  Triacetyl-D-pseudoglucal 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过己二酸-2-烯吡喃糖基乙酸酯的化学选择性加氢合成己基吡喃糖基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃

  摘要：

  展示了一种简单易行的方法，用于从乙酸-2-烯并吡喃糖基乙酸酯化学选择性合成乙酸己吡喃酯基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃。前者是通过Rh / Al 2 O 3在EtOAc /甲苯溶剂中于0°C催化氢化而实现的，而后者是通过Pd / C在25°C的EtOH / AcOH中进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.091

文献信息

• Cyclic Disaccharide Formation Enforced by a Ring Contraction: 2,3-Dideoxy Pyranoside Glycoside Donor to a Furanoside Macrocycle
  作者：Biswajit Sarkar、Titas Pramanik、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01936

  日期：2023.1.6

  thioglycoside possessing a free hydroxy functionality at the C-4 carbon is prepared, and cycloglycosylation is conducted. In the event, the cycloglycosylation occurs with a ring contraction of the monosaccharide moiety and affords the cyclic furanoside disaccharide. Solution-phase and single-crystal X-ray diffraction structural characterizations permit the features of the macrocycle to be uncovered. The solubilization

  报道了通过 2,3-二脱氧吡喃葡萄糖基单糖合成二糖大环化合物。制备在 C-4 碳原子上具有游离羟基官能团的2,3-二脱氧-赤型-己吡喃糖基硫糖苷，并进行环糖基化。在这种情况下，环糖基化随着单糖部分的环收缩而发生，并提供环状呋喃糖苷二糖。溶液相和单晶 X 射线衍射结构表征可以揭示大环的特征。在含 1-氨基金刚烷的水溶液中研究了大环化合物的增溶和包封特性。
• Diastereoselective Synthesis of 2′,3′-Dideoxy- β-<i>C</i>- Glucopyranosides as Intermediates for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-β-D-Glucopyranosyl-<i>C</i>-Nucleosides
  作者：Michael Löpfe、Jay S. Siegel

  DOI：10.1080/15257770701508695

  日期：2007.11.26

  An extension of the Vorbruggen method of nucleotide synthesis for the synthesis of G glucopyranosides, as intermediates for C-nucleosides, is described. It could be shown that the diastereoselectivity of the reaction can be tuned by a simple change of protecting groups.
• Epimerization of C-1 alkynyl group on pyranose ring through dicobalt hexacarbonyl complexes
  作者：Shigeyoshi Tanaka、Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73853-6

  日期：1993.9

  Alkynyl group attached on the C-1 position of pyranose ring was epimerized through dicobalt hexacarbonyl complex with trifluoromethane sulfonic acid. Three steps involving complexation, acidic transformation and decomplexation afforded overall epimerization.