3-(4-Chlorobutyl)cyclopentan-1-one | 211935-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Chlorobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 211935-83-0
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: HJUZFVVQFQFHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorobutyl)cyclopentan-1-one 在 tris(dibenzoylmethano)iron(III) samarium diiodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Bicyclo<4.2.1>nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of bicyclo[m.n.1]alkan-1-ols. Evidence for organosamarium intermediates in the samarium(II) iodide promoted intramolecular Barbier-type reaction

  摘要：

  Samarium(II) iodide (SmI2) has been successfully employed as a reductive coupling agent for the intramolecular Barbier-type synthesis of bicyclo[m.n.1]alkan-1-ols. Thus, a variety of 3-(omega-iodoalkyl)cycloalkanones, upon treatment with SmI2 and a catalytic quantity of iron complex in tetrahydrofuran (THF), provide the title compounds in excellent yields. The reaction is quite general for the construction of diverse bicyclic ring systems, including the highly strained bicyclo[2.1.1]hexan-1-ol. In addition to exploring the synthetic utility of this reaction, studies have been performed which provide insight on the mechanistic details of the SmI2-promoted intramolecular Barbier-type synthesis. Compelling evidence for the intermediacy of organosamarium species has thus been gathered.

  DOI：

  10.1021/jo00013a008
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-碘丁烷 、 2-环戊烯酮 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 copper diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(4-Chlorobutyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌铜(I)试剂的合成新方法及其与烯酮的1,4-加成反应

  摘要：

  摘要 功能化有机碘化物与 Cu(OAc)2 在 THF 中的金属转移为制备功能化有机锌铜 (I) 试剂 FG-RCu(OAc)ZnI 提供了一种新的便捷方法，该试剂最终与烯酮进行 1,4-加成反应。使产品具有良好的产量。

  DOI：

  10.1080/00397919808004854

文献信息

• Yang, Danfeng Huang Yihua; Wang, Jin-Xian; Hu, Yulai, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 2, p. 79 - 81
  作者：Yang, Danfeng Huang Yihua、Wang, Jin-Xian、Hu, Yulai

  DOI：——

  日期：——