18-methyl-17-phenyl-4,14,16-estratrien-3-one | 131712-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 18-methyl-17-phenyl-4,14,16-estratrien-3-one
• 英文别名: (8R,9R,10R,13S)-13-ethyl-17-phenyl-2,6,7,8,9,10,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 131712-71-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O
• 分子量: 344.497
• InChiKey: VMUITQYPPVZQIO-IYXIZZNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-phenyl-4,14,16-estratrien-3-one 、 18-methyl-17-phenyl-4,14,16-estratrien-3-one 生成 18-methyl-17-phenyl-4,14,16-estratriene
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 3-deoxy-4-ene steroids

  摘要：

  描述了一种生产一般式I的3-去氧-4-烯类类固醇的方法，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3表示氢原子或甲基基团，R.sub.4代表较低的烷基基团、苯基团或自由、酯化或醚化的羟基团，R.sub.5表示氢原子、乙烯基团或基团--C.tbd.CR.sub.6，其中R.sub.6表示氢原子、最多含有4个碳原子的烷基基团或卤素原子，X表示亚甲基基团、氟代亚甲基基团、乙烯基团或乙烯基团，Y和U表示亚甲基基团或乙烯基团，Z表示亚甲基基团、乙烯基团、乙烯基团、氯代亚甲基基团或羟甲基基团，其中键代表三个单键或一个双键和两个单键或一个共轭双键。

  公开号：

  US05140106A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-DESOXY-4-ENE STEROIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990011290A1

  公开（公告）日：1990-10-04

  (DE) Ein Verfahren zur Herstellung von 3-Desoxy-4-en-Steroiden der allgemeinen Formel (I) wird beschrieben, worin R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, R4 eine niedere Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine freie, veresterte oder veretherte Hydroxygruppe darstellt, R5 ein Wasserstoffatom, eine Vinylgruppe oder die Gruppierung -C=CR6 mit R6 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer Alkylgruppe mit maximal 4 Kohlenstoffatomen oder eines Halogenatoms symbolisiert, X eine Methylengruppe, eine Fluormethylengruppe, eine Ethylidengruppe oder eine Vinylidengruppe darstellt, Y und U eine Methylengruppe oder eine Ethylidengruppe darstellen und Z eine Methylengruppe, eine Ethylidengruppe, eine Vinylidengruppe, eine Chlormethylengruppe oder eine Hydroxymethylengruppe symbolisiert und worin die Bindungen, drei Einfachbindungen oder eine Doppelbindung und zwei Einfachbindungen oder eine konjugierte Doppelbindung darstellen. Das 3-oxo-4-en-Steroid ist mit einer Reaktionsmischung aus Trifluoroessigsäure oder Trichloroessigsäure, gegebenenfalls einer weiteren Carbonsäure und Natriumborhydrid reduziert.(EN) The invention concerns a method for the preparation of 3-desoxy-4-ene steroids of the general formula I in which R1, R2 and R3 are a hydrogen atom or a methyl group, R4 is a lower alkyl group, a phenyl group or a free, esterified or etherified hydroxyl group, R5 is a hydrogen atom, a vinyl group or the -C=CR6 grouping, R6 being a hydrogen atom, an alkyl group with at the most 4 carbon atoms or a halogen atom, X is a methylene group, a fluoromethylene group, an ethylidene group or a vinylidene group, Y and U are a methylene group or an ethylidene group, and Z is a methylene group, an ethylidene group, a vinylidene group, a chloromethylene group or a hydroxymethylene group, and in which the bonds are three single bonds, or a double bond and two single bonds, or a conjugated double bond. The 3-oxo-4-ene steroid is reduced using a reaction mixture comprising trifluoroacetic or trichloroacetic acid, optionally additional carboxylic acid, and sodium borohydride.(FR) Procédé de production de 3-désoxy-4-ène-stéroïdes ayant la formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 représente un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle ou un groupe hydroxyle libre estérifié ou éthérifié; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe vinyle ou le groupement -C=CR6, dans lequel R6 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant au maximum 4 atomes de carbone ou un atome halogène; X est un groupe méthylène, un groupe fluorométhylène, un groupe éthylidène ou un groupe vinylidène; Y et U représentent un groupe méthylène ou un groupe éthylidène; et Z est un groupe méthylène, un groupe éthylidène, un groupe vinylidène, un groupe chlorométhylène ou un groupe hydroxyméthylène. Les liaisons représentent trois liaisons simples, une liaison double et deux liaison simples ou une liaison double conjuguée. Le 3-oxo-4-ène stéroïde est réduit avec un mélange de réaction composé d'acide trifluoroacétique ou d'acide trichloroacétique, éventuellement d'un acide carboxylique supplémentaire et d'hydrure de bore de sodium.

  一种制备3-去羟基-4-烯-1-酮甾体的工艺，其一般分子式为(I)，该工艺包括以下基团：R₁、R₂、R₃分别代表一个氢原子或一个甲基；R4代表一个较低的烷基、一个苯基或一个自由的酯化或醚化的羟基；R5代表一个氢原子、一个烯基或基团–C=CR₆，其中R6代表一个氢原子、一个最多4个碳原子的烷基或一个卤素原子；X代表一个甲基二元键、一个氟甲基二元键、一个乙基二元键或一个乙烯基二元键；Y和U代表一个甲基二元键或一个乙基二元键；Z代表一个甲基二元键、一个乙基二元键、一个乙烯基二元键、一个氯甲基二元键或一个羟基甲基二元键；并且其结合键包括：三个单键或一个双键，以及两个单键或一个共轭双键。该3-酮-4-烯甾体在由 trifluoroacetic 酸或 trichloroacetic 酸，可能加上另一个酸，以及钠 borohydride 的反应混合物中进行还原。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-DESOXY-4-EN-STEROIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0440752B1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5140106A
  申请人：——

  公开号：US5140106A

  公开（公告）日：1992-08-18