1,2-di-O-benzyl-3-O-[6'-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol | 428863-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-benzyl-3-O-[6'-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-di-O-benzyl-sn-glyceryl β-D-glucopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 428863-07-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₃
• 分子量: 596.629
• InChiKey: CEWAFIAXAMIJJB-RTYUQHJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  196.99
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-benzyl-3-O-[6'-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到sn-glyceryl 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Mycobacterium tuberculosis β-gentiobiosyl diacylglycerides signal through the pattern recognition receptor Mincle: total synthesis and structure activity relationships

  摘要：

  结核分枝杆菌中的甘露二糖基二甘油酸被证明通过Mincle信号传导；结构-活性关系揭示出具有增强效力的类似物。

  DOI：

  10.1039/c5cc04773k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,3-二苄氧基-1-丙醇 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-di-O-benzyl-3-O-[6'-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesogenic properties of glycosyl diacylglycerols

  摘要：

  We synthesised glycosyl diacylglycerols bearing unsaturated or chiral methyl branched fatty acid chains. The thermotropism was measured with polarising microscopy and additionally the lyotropism with the contact preparation method. The synthesised compounds displayed thermotropic S-A (lamellar), cubic and columnar phases and investigation of the lyotropic phase behaviour led to the observation of inverted bicontinuous cubic V-H phases, lamellar L-x phases and normal bicontinuous cubic V-I phases, The phases are discussed with respect to the chemical structures that have been varied systematically to derive structure-property relationships. (C) 2002 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00202-x