benzyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1458638-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1458638-02-2
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: IMRLROHYRFFKGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸苄酯 在 sodium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯促进的氧化[3 + 2]环加成反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01567

文献信息

• Cobalt-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition reactions: an efficient synthesis of pyrrolo- and imidazo-[2,1-a]isoquinolines
  作者：Chengtao Feng、Ji-Hu Su、Yizhe Yan、Fengfeng Guo、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob41424h

  日期：——

  A cobalt-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition cascades of dihydroisoquinoline esters with nitroolefins or N-sulfuryl aldimines were developed at room temperature. A multi-component reaction for the synthesis of 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines were also realized under almost identical conditions. This method is particularly suitable for the synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles due

  在室温下开发了钴催化的二氢异喹啉酯与硝基烯烃或N-硫磺基醛亚胺的氧化[3 + 2]环加成级联反应。在几乎相同的条件下也实现了用于合成5,6-二氢咪唑并[2,1- a ]异喹啉的多组分反应。该方法操作简单，反应底物范围广，区域选择性好，因此特别适合于合成三环氮杂环。
• Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Oxidative [3 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ya-Wen Xu、Jiankun Wang、Guangji Wang、Le Zhen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01567

  日期：2021.1.1

  A novel metal-free protocol for the effective and efficient construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via a diethyl azodicarboxylate (DEAD)-promoted oxidative [3 + 2] cycloaddition/aromatization tandem reaction is described. Instead of the reported two-component oxidation systems, DEAD, as the sole oxidant, could smoothly transfer the tertiary amines to azomethine ylides via oxidation-deprotonation

  描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。