trans-2,3-Dimethylindolin | 77210-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3-Dimethylindolin
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 77210-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: NNPSOAOENINXMR-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Dimethylindolin 、 氯乙酰氯 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUTSCHLER E.; WINKLER W., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 3, 248-255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-buten-1-yl)aniline 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 165.0 ℃ 、640.0 kPa 条件下， 反应 1.58h， 生成 trans-2,3-Dimethylindolin
  参考文献：
  名称：

  甲醇的光化学紫外光活化2-（1'-甲基烯丙基）苯胺和甲醇†

  摘要：

  光学活性2-（1'-甲基烯丙基）苯胺与甲醇的光化学反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630710

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Substituted Indolines by <i>N</i> -Sulfonylation using an Atropisomeric 4-DMAP-<i>N</i> -oxide Organocatalyst
  作者：James I. Murray、Nils J. Flodén、Adriano Bauer、Nico D. Fessner、Daniel L. Dunklemann、Opetoritse Bob-Egbe、Henry S. Rzepa、Thomas Bürgi、Jeffery Richardson、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/anie.201700977

  日期：2017.5.15

  The first catalytic kinetic resolution by N‐sulfonylation is described. 2‐Substituted indolines are resolved (s=2.6–19) using an atropisomeric 4‐dimethylaminopyridine‐N‐oxide (4‐DMAP‐N‐oxide) organocatalyst. Use of 2‐isopropyl‐4‐nitrophenylsulfonyl chloride is critical to the stereodiscrimination and enables facile deprotection of the sulfonamide products with thioglycolic acid. A qualitative model

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。
• Benzylpiperazinyl-indolinylethanones
  申请人：Neurogen Corporation.

  公开号：US20020128274A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Disclosed are benzylpiperazinyl-indolinylethanone compounds which are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples.

  揭示了苯甲基哌嗪基吲哚基乙酮类化合物，其可用于治疗和/或预防神经心理障碍，包括但不限于精神分裂症、狂躁症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、帕金森病样运动障碍和与神经阻滞剂使用相关的运动障碍。此外，还提供了制药组合物，包括包装的制药组合物。该发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体的定位探针。
• Kinetic Resolutions of Indolines by a Nonenzymatic Acylation Catalyst
  作者：Forrest O. Arp、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0657859

  日期：2006.11.1

  The first method for the kinetic resolution of indolines through catalytic N-acylation is described. To improve the selectivity factor, new planar-chiral PPY-derived catalysts were synthesized, wherein the chiral environment was systematically modified. This work provides a rare example of a nonenzyme-based acylation catalyst for the kinetic resolution of amines.
• US4089853A
  申请人：——

  公开号：US4089853A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US6355644B1
  申请人：——

  公开号：US6355644B1

  公开（公告）日：2002-03-12