methyl 3-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate | 1404369-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1404369-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: MFTLKTMUUOJUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate 在 indium(III) triflate 、 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 trans-methyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylate 、 cis-methyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general intramolecular Friedel–Crafts approach to functionalized pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones

  摘要：

  本研究介绍了一种在铟(III)催化下高效合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的分子内 FriedelâCrafts 环化反应。这些产物的产率从良好到极佳（51%-97%），非对映选择性高达 >99%:1 dr。

  DOI：

  10.1039/c2cc34650h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 丙二酸甲酯酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到methyl 3-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A general intramolecular Friedel–Crafts approach to functionalized pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones

  摘要：

  本研究介绍了一种在铟(III)催化下高效合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的分子内 FriedelâCrafts 环化反应。这些产物的产率从良好到极佳（51%-97%），非对映选择性高达 >99%:1 dr。

  DOI：

  10.1039/c2cc34650h