(1R,3R,6S,7R)-1,10-dimethyldispiro[cyclopropane-1,1´-cyclopropane-2´,6"-(4"-oxatricyclo[7.4.0.0^3,7]tridec-9"-en)]-5-one | 1415894-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3R,6S,7R)-1,10-dimethyldispiro[cyclopropane-1,1´-cyclopropane-2´,6"-(4"-oxatricyclo[7.4.0.0^3,7]tridec-9"-en)]-5-one
• CAS: 1415894-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: ZQFXRXQDQFWGDQ-GARXJVFOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,6R,7R)-1,10-dimethyldispiro[cyclopropane-1,3´-pyrazoline-5´,6"-(4"-oxatricyclo[7.4.0.0^3,7]tridec-9"-en)]-5-one 195.0~210.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到(1R,3R,6S,7R)-1,10-dimethyldispiro[cyclopropane-1,1´-cyclopropane-2´,6"-(4"-oxatricyclo[7.4.0.0^3,7]tridec-9"-en)]-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-重氮环丙烷与eudesmane型亚甲基内酯的偶极加成和所得螺稠吡唑啉的热解

  摘要：

  alanto-、isoalanto-和alalalantolactones 是不饱和的eudesmane 型内酯，与在甲醇钠的作用下由 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷的反应类似，具有高度的区域和立体选择性，并且总是通过环加成到内酯环亚甲基的环外双键上，得到螺稠合的吡唑啉。它们在 195–210 °C 下的热解导致分子氮的消除，主要产生含螺戊烷的内酯。次要的热解产物 (10–12%) 是异构的 13-环丙基内酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0039-0