2-((E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{[(1R,4S)-4-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopent-2-enyloxy]-diisopropyl-silanyl}-but-3-enyl)-3-ethyl-oxirane | 476302-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{[(1R,4S)-4-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopent-2-enyloxy]-diisopropyl-silanyl}-but-3-enyl)-3-ethyl-oxirane
• CAS: 476302-37-1
• 化学式: C₂₉H₅₅IO₅Si₂
• 分子量: 666.828
• InChiKey: KHUIHKUAKJHDBF-MJYAMVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{[(1R,4S)-4-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopent-2-enyloxy]-diisopropyl-silanyl}-but-3-enyl)-3-ethyl-oxirane 在 palladium diacetate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到{(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-ethyl-oxiranyl)-but-1-enyl]-2-ethoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yloxy}-diisopropyl-silanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(1-Ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopent-2-enol 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{[(1R,4S)-4-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopent-2-enyloxy]-diisopropyl-silanyl}-but-3-enyl)-3-ethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z