4-oxonon-8-ynoic acid | 529508-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxonon-8-ynoic acid
• 英文别名: 4-oxo-8-nonynoic acid
• CAS: 529508-05-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XKFNPXCKLPYNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxonon-8-ynoic acid 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以25%的产率得到3-(3-(pent-4-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a tag-free photoactive phospho-ceramide analogue-1 (PCERA-1) probe to study immunomodulation in macrophages

  摘要：

  磷酸鞘氨醇类似物-1（PCERA-1）是鞘氨醇-1-磷酸（C1P）的合成类似物，先前已被证明可作为巨噬细胞活性和炎症的强效调节剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc09849e
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 在 jones reagent 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-oxonon-8-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Scope of Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation−Intramolecular [3 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters show promising scope in terms of asymmetric induction as the tethered alkene/alkyne dipolarophile component is varied. Cycloadditions were found to occur in moderate to very good yields, with a difference in ee exhibited by the electronically different 2-diazo-3,6-diketoesters 1, 25 and 33, 34. Values for ee of up to 90% for alkene dipolarophiles and up to 86% for alkyne dipolarophiles were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo0343735

文献信息

• Identifying Glyceraldehyde 3-Phosphate Dehydrogenase as a Cyclic Adenosine Diphosphoribose Binding Protein by Photoaffinity Protein–Ligand Labeling Approach
  作者：Kehui Zhang、Wei Sun、Lihong Huang、Kaiyuan Zhu、Fen Pei、Longchao Zhu、Qian Wang、Yingying Lu、Hongmin Zhang、Hongwei Jin、Li-He Zhang、Liangren Zhang、Jianbo Yue

  DOI：10.1021/jacs.6b08088

  日期：2017.1.11

  Cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR), an endogenous nucleotide derived from nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+), mobilizes Ca2+ release from endoplasmic reticulum (ER) via ryanodine receptors (RyRs), yet the bridging protein(s) between cADPR and RyRs remain(s) unknown. Here we synthesized a novel photoaffinity labeling (PAL) cADPR agonist, PAL-cIDPRE, and subsequently applied it to purify

  环状腺苷二磷酸核糖 (cADPR) 是一种源自烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的内源性核苷酸，可通过兰尼碱受体 (RyRs) 从内质网 (ER) 中释放 Ca2+，但 cADPR 和 RyRs 之间的桥接蛋白仍然存在未知。在这里，我们合成了一种新型光亲和标记 (PAL) cADPR 激动剂 PAL-cIDPRE，随后将其用于纯化其在人类 Jurkat T 细胞中的结合蛋白。我们将甘油醛 3-磷酸脱氢酶 (GAPDH) 鉴定为 cADPR 结合蛋白之一，通过表面等离子体共振 (SPR) 测定在体外表征 cADPR 和 GAPDH 之间的结合亲和力，并绘制了 cADPR 在 GAPDH 中的结合位点。我们进一步证明 cADPR 在体内诱导 GAPDH 和 RyRs 之间的瞬时相互作用，并且 GAPDH 敲低消除了 cADPR 诱导的 Ca2+ 释放。然而，GAPDH 不会将 cADPR 催
• Diastereoselective Access to Polyoxygenated Polycyclic Spirolactones through a Rhodium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reaction: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Fabien Rodier、Michel Rajzmann、Jean-Luc Parrain、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras

  DOI：10.1002/chem.201203155

  日期：2013.2.11

  utility of γ‐alkylidenebutenolides is demonstrated as highly competent dipolarophile partners in both intra‐ and intermolecular rhodium(II)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reactions. The strength of this approach lies in the formation of spiro[6,4]lactone moieties with the concomitant construction of quaternary spiro stereocenters. Typically, the construction of spirolactones involves an esterification

  γ-亚烷基丁烯内酯的合成实用性在分子内和分子间铑（II）催化的1,3-偶极环加成反应中均被证明是高效的偶极亲和性伴侣。这种方法的优势在于形成螺[6,4]内酯部分，并伴随着四价螺立体中心的构建。通常，螺内酯的构建涉及酯化步骤，该步骤经常被报道为“生物合成途径”，并且通常在总合成的最后步骤或接近最终步骤的情况下发生。此外，据报道，从五味子中分离出的分子的（5,7）骨架形成了一条聚合的通用路径。属。进行了计算研究，以全面了解2-重氮-1,3-酮酸酯和原香豆素之间的分子间[3 + 2]环加成的机理，并使经验观察合理化。特别是，我们首次证明，铑中心在环化步骤本身中起着重要作用，并与亲双亲体以叶立德络合物的形式发生反应。
• Proteome-wide mapping of PQS-interacting proteins in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Rambabu Dandela、Danielle Mantin、Benjamin F. Cravatt、Josep Rayo、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c7sc04287f

  日期：——

  Development and application of chemical probes to globally map key virulence proteins of pathogenic bacteria.

  开发和应用化学探针，全面绘制病原细菌关键毒力蛋白的地图。