3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1619929-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1619929-45-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: MOFVCPUIUBRMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-2-(3-(furan-2-yl)isoxazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 、 3-bromo-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 aluminum oxide 作用下， 生成 3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自酰基乙炔基吡咯和氨基丙二酸二乙酯的功能化双吡咯和吡咯基-氨基吡喃酮

  摘要：

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。

  DOI：

  10.1055/a-1681-4164

文献信息

• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。
• Chemo- and stereoselective synthesis of E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and 2-(acylethynyl)pyrroles
  作者：Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov' N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153432

  日期：2021.11

  Uniquely functionalized at the double bond with tosyl and acyl substituents, E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles, are chemo- and stereoselectively formed in up to 82% yield in reaction (Et3N/MeCN) of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and available 2-(acylethynyl)pyrroles.

  E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles 在双键上具有对甲苯磺酰基和酰基取代基的独特功能化，在甲苯磺酰基甲基的反应 (Et 3 N/MeCN)中化学和立体选择性地形成，产率高达 82%异氰化物 (TosMIC) 和可用的 2-（酰基乙炔基）吡咯。
• Acylethynylpyrroles as a platform for the one-pot access to 2-(pyrrol-2-yl)-3-acylpyridines via the dihydrogenative annelation with propargylamine
  作者：Lyubov' N. Sobenina、Elena F. Sagitova、Marina V. Markova、Igor' A. Ushakov、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.066

  日期：2018.11

  Acylethynylpyrroles, available via the transition metal-free coupling of pyrroles with acylhaloacetylenes are readily annelated with propargylamine in a one-pot step-wise procedure: catalyst-free heating (60–65 °C, 6–16 h) in DMSO and then keeping for 2.5 h with CuI at the same temperature. The products are pyrrolyl-pyridines isolated in good to excellent yields (56–94%). It is experimentally shown

  乙炔基吡咯可通过吡咯与酰基卤代乙炔的无过渡金属偶联而容易地与炔丙基胺按一锅法逐步进行退火：在DMSO中无催化剂加热（60–65°C，6–16 h），然后保持在相同温度下用CuI放置2.5小时。产物是吡咯烷基吡啶，分离率高至优异（56–94％）。实验表明，中间体二氢吡啶部分的脱氢不是由DMSO（未检测到Me 2 S）或空气（氩气覆盖）氧化引起的，可能与CuI催化有关。
• Substituted pyrrolyl-cyanopyridines on the platform of acylethynylpyrroles <i>via</i> their 1 : 2 annulation with acetonitrile under the action of lithium metal
  作者：Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Ivan V. Saliy、Igor A. Ushakov、Aleksandra M. Belogolova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d2nj02011d

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of 2-(pyrrolyl)-4-aryl(hetaryl)-5-cyano-6-methylpyridines in 63–87% yield via the cyclization of available acylethynylpyrroles with two molecules of acetonitrile under the action of lithium metal at room temperature has been developed.

  一种简便的一锅法合成2-(吡咯基)-4-芳基(杂环基)-5-氰基-6-甲基吡啶，收率为63-87％。该方法通过在室温下使用锂金属催化剂，将可用的酰乙炔基吡咯与两分子乙腈环化反应而得。
• Tosyl/pyrrolyl-capped 1,3-enynes <i>via t</i>-BuOK-assisted reaction of TosMIC with acylethynylpyrroles: a new feature of this popular reagent
  作者：Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov’ N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d2nj02827a

  日期：——

  1-Tosyl-4-pyrrolyl-1,3-enynes have been synthesized in 37–68% yields by t-BuOK-assisted chemo selective reaction (reflux in THF, 1 h) of 2-(acylethynyl)pyrroles with tosylmethylisocyanide (TosMIC), a widespread reagent, which here manifests a new functionality.

  通过 t-BuOK 辅助化合选择反应（在 THF 中回流 1 小时），2-（酰乙炔基）吡咯与甲苯基甲基异氰化物（TosMIC）（一种广泛使用的试剂）合成了 1-对甲苯磺酰基-4-吡咯基-1,3-烯炔，收率为 37-68%。