dimethyl 2-allyl-2-(4-methyl-3-methylenepent-4-enyl)malonate | 1218785-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(4-methyl-3-methylenepent-4-enyl)malonate
• CAS: 1218785-84-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: OQTWNQIXJKZRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(4-methyl-3-methylenepent-4-enyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到dimethyl 3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯辅助烯丙基 C-H 键活化：阳离子 Rh(I)-催化合成多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷从 Ene-2-Dienes

  摘要：

  在当前的 CH 活化/功能化领域中，CH 活化然后添加到烯烃是具有挑战性的。我们在此报告了前所未有的二烯辅助过渡金属催化的烯丙基 CH 键活化及其随后插入共轭二烯的烯烃部分。这种新颖的 CH 活化/烯烃插入反应为合成具有季碳中心的多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷提供了一种有效的方法。使用 D 标记实验的初步机理研究表明，烯丙基 CH 活化和烯烃插入是可逆步骤，而还原消除步骤是催化循环的最终和速率决定步骤，是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/ja100409b
• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到dimethyl 2-allyl-2-(4-methyl-3-methylenepent-4-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯辅助烯丙基 C-H 键活化：阳离子 Rh(I)-催化合成多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷从 Ene-2-Dienes

  摘要：

  在当前的 CH 活化/功能化领域中，CH 活化然后添加到烯烃是具有挑战性的。我们在此报告了前所未有的二烯辅助过渡金属催化的烯丙基 CH 键活化及其随后插入共轭二烯的烯烃部分。这种新颖的 CH 活化/烯烃插入反应为合成具有季碳中心的多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷提供了一种有效的方法。使用 D 标记实验的初步机理研究表明，烯丙基 CH 活化和烯烃插入是可逆步骤，而还原消除步骤是催化循环的最终和速率决定步骤，是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/ja100409b