1,4-methano-4,4a,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]fluoren-11-one | 202982-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-methano-4,4a,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: pentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,10]octadeca-3,5,7,9,11,16-hexaen-13-one
• CAS: 202982-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: QYGKLQBORKCQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-methano-4,4a,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]fluoren-11-one 475.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 以85%的产率得到naphthocyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  苯并[ f ]茚的简便合成方法

  摘要：

  砜醛2与烯酮3的关键环化导致苯并[ f ]茚1及其衍生物8和9的操作简单的两步合成，涉及新的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10636-0
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzaldehyde 、 tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到1,4-methano-4,4a,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ f ]茚的简便合成方法

  摘要：

  砜醛2与烯酮3的关键环化导致苯并[ f ]茚1及其衍生物8和9的操作简单的两步合成，涉及新的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10636-0

文献信息

• 1,4-Methano-11a-methyl-4,4a,11,11a-tetrahydro-1<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]fluoren-11-one
  作者：Anwar Usman、Ibrahim Abdul Razak、Suchada Chantrapromma、Sujit K. Ghorai、Dipakranjan Mal、Hoong-Kun Fun、Gur Dayal Nigam

  DOI：10.1107/s0108270101010976

  日期：2001.9.15

  The title compound, C19H16O, crystallizes with two molecules of opposite chirality in the asymmetric unit. In both molecules, the naphthalene and cyclopentanone moieties are individually planar. The two cyclopentane rings adopt envelope conformations, while the cyclohexane ring adopts a boat conformation.