(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate | 1330062-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Bromo-3,3,3-trifluoropropyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1330062-62-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₃BrF₃S
• 分子量: 511.304
• InChiKey: SXBNRUKWLFAXBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-benzoyl-3-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-（三氟甲基）乙烯基S盐：制备及其与活性亚甲基和亚甲基化合物的反应

  摘要：

  开发了两个三氟甲基取代的结构单元β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1和2。发生β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1与含有吸电子基团的活性亚甲基化合物的反应，在DMSO中使用DBU作为碱，得到三氟甲基取代的环丙烷衍生物7。相反，当将NaH用作DMSO中的碱时，β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐2与活性亚甲基化合物的反应随着吸电子基团之一的迁移而发生，从而给出了作为主要产物的产物8。此外，当将NaH用作THF / CH 2中的碱时在-78℃下用Cl 2进行β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1的反应，得到三氟甲基取代的2，3-二氢呋喃衍生物9为主要产物。提出了一种工作机制来解释β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1或2与活性亚甲基化合物在这些不同条件下的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jo2009033
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 、 2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl trifluoromethanesulfonate 反应 48.0h， 以67%的产率得到(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-（三氟甲基）乙烯基S盐：制备及其与活性亚甲基和亚甲基化合物的反应

  摘要：

  开发了两个三氟甲基取代的结构单元β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1和2。发生β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1与含有吸电子基团的活性亚甲基化合物的反应，在DMSO中使用DBU作为碱，得到三氟甲基取代的环丙烷衍生物7。相反，当将NaH用作DMSO中的碱时，β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐2与活性亚甲基化合物的反应随着吸电子基团之一的迁移而发生，从而给出了作为主要产物的产物8。此外，当将NaH用作THF / CH 2中的碱时在-78℃下用Cl 2进行β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1的反应，得到三氟甲基取代的2，3-二氢呋喃衍生物9为主要产物。提出了一种工作机制来解释β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1或2与活性亚甲基化合物在这些不同条件下的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jo2009033