diethyl 1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1064654-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1064654-97-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MKQDVSQUGGJYJS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((R)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸酰胺-硫脲双功能催化剂促进的醛的高效和对映选择性α-胺化

  摘要：

  制备了一系列衍生自l-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并成功地用于未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性α-氨基化反应，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达几分钟内即可获得99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.042
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 (S)-N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.35h， 以97%的产率得到diethyl 1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸酰胺-硫脲双功能催化剂促进的醛的高效和对映选择性α-胺化

  摘要：

  制备了一系列衍生自l-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并成功地用于未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性α-氨基化反应，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达几分钟内即可获得99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.042

文献信息

• Conformationally Stabilized Catalysts by Fluorine Insertion: Tool for Enantioselectivity Improvement
  作者：Adrien Quintard、Jean-Baptiste Langlois、Daniel Emery、Jiri Mareda、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201102757

  日期：2011.11.25

  F rigid cats: The power of conformationally stabilized catalysts is demonstrated. By taking appropriate advantage of fluorine insertion (see scheme), purely conformational catalyst design led to a notable improvement in enantioselectivities from around 70 % to 91–98.5 % ee. The other advantage of this approach is the better understanding of the origin of the stereoselectivity in the given catalytic

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。