10-bromo-2,3,6,7-tetramethyl-9-phenylanthracene | 676363-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-bromo-2,3,6,7-tetramethyl-9-phenylanthracene
• 英文别名: 9-Bromo-2,3,6,7-tetramethyl-10-phenylanthracene
• CAS: 676363-15-8
• 化学式: C₂₄H₂₁Br
• 分子量: 389.335
• InChiKey: XRALVNZPZOSSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-2,3,6,7-tetramethyl-9-phenylanthracene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-methyl-4-(6,7,19,20-tetramethyl-10-phenyl-3-pentacyclo[10.6.2.02,11.04,9.013,18]icosa-2,4(9),5,7,10,13,15,17,19-nonaenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethylanthrone 在 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-bromo-2,3,6,7-tetramethyl-9-phenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：OSAKA Harue

  公开号：US20110172441A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A method for synthesizing an anthracene derivative represented by a general formula (G1) is provided, in which a 9-arylanthracene derivative having an active site at a 10-position is subjected to coupling with a carbazole-3-yl-aryl derivative having an active site in an aryl group with the use of a metal or a metal compound, wherein A represents a substituted or unsubstituted phenyl group, wherein D represents any of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a substituted or unsubstituted phenyl group, wherein α represents any of a substituted or unsubstituted phenylene group and a substituted or unsubstituted biphenyl-4,4′-diyl group, and wherein R 1 to R 9 independently represent any of hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted phenyl group.

  提供一种合成由通用公式（G1）表示的蒽衍生物的方法，其中具有在第10位活性位点的9-芳基蒽衍生物与具有在芳基团中活性位点的咔唑-3-基-芳基衍生物经过金属或金属化合物的偶联反应，其中A代表取代或未取代的苯基团，D代表具有1至4个碳原子的烷基团或取代或未取代的苯基团中的任一种，α代表取代或未取代的苯撑基团或取代或未取代的联苯-4,4'-二基基团，R1至R9独立地代表氢、具有1至4个碳原子的烷基团或取代或未取代的苯基团中的任一种。
• US8283855B2
  申请人：——

  公开号：US8283855B2

  公开（公告）日：2012-10-09
• Molecular Crystals with Moving Parts:  Synthesis, Characterization, and Crystal Packing of Molecular Gyroscopes with Methyl-Substituted Triptycyl Frames
  作者：Carlos E. Godinez、Gerardo Zepeda、Christopher J. Mortko、Hung Dang、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jo035517i

  日期：2004.3.1

  We report a highly convergent synthesis for the preparation of molecular gyroscopes consisting of para-phenylene rotors linked by triple bonds to methyl-substituted triptycenes acting as pivots and encapsulating frames. The desired 1,4-bis[2-(2,3,6,7,12,13-hexamethyl-10-alkyl-9-triptycyl)ethynyl]benzenes were prepared from 2,3-dimethyl-1,3-butadiene using Diels−Alder cycloadditions and Pd(0)-catalyzed

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。