2,3,6,7-tetramethylanthrone | 676363-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethylanthrone
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethyl-anthrone；2,3,6,7-Tetramethyl-anthron；2,3,6,7-tetramethyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 676363-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: HNANFHOGRGNTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethylanthrone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 9-propyl-10-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2,3,6,7-tetramethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i
• 作为产物：
  描述：

  9,10-蒽二酮,1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢-2,3,6,7-四甲基- 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,6,7-tetramethylanthrone
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i

文献信息

• Barnett; Goodway; Watson, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1876,1886
  作者：Barnett、Goodway、Watson

  DOI：——

  日期：——
• Bock,B. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1184 - 1194
  作者：Bock,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CCCXVIII.—Synthesis of anthracene homologues. Part III. 2 : 3 : 6 : 7-Tetramethylanthracene
  作者：Gilbert T. Morgan、Edward Auty Coulson

  DOI：10.1039/jr9310002323

  日期：——