(3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol | 105304-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol
• 英文别名: 4,6-decadiyne-1,3,8-triol；(3S,8S)-deca-4,6-diyne-1,3,8-triol
• CAS: 105304-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GIEADOWOBSYCOK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(3S,8S)-1,3,8-trisbenzoyloxy-4,6-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  4,6-癸二炔-1,3,8-三醇的绝对构型

  摘要：

  4,6-decadiyne-1,3,8-triol, 从 Gymnopilus spectabilis 中分离出来的绝对构型被确定为 (3S,8S) 通过比较降解化合物和合成化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2751
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yl-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol isolated from a toxic mushroom gymnopilus spectabilis

  摘要：

  The first synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol, isolated from a toxic mushroom Gymnopilus spectabilis, has been achieved by employing the chiral 3-hydroxyalkyne formation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85089-n

文献信息

• HASHIMOTO, MASARU;YANAGIYA, MITSUTOSHI;OKUNO, TOSHIKATSU;SHIRAHAMA, HARUH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2751-2752
  作者：HASHIMOTO, MASARU、YANAGIYA, MITSUTOSHI、OKUNO, TOSHIKATSU、SHIRAHAMA, HARUH+

  DOI：——

  日期：——