dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-[4,4-D2]-2-(oct-2-ynyl)malonate | 1448223-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-[4,4-D2]-2-(oct-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-[4,4-D₂]-2-(oct-2-ynyl)malonate
• CAS: 1448223-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 308.386
• InChiKey: WLFFYPXDVZFHCM-KNXIQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-[4,4-D2]-2-(oct-2-ynyl)malonate 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到[D2]-(E)-dimethyl 3-(prop-1-en-2-yl)-4-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexylidene)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化碳环化/硼化烯炔的选择性控制

  摘要：

  对照：在钯催化下，以对苯醌 (BQ) 作为氧化剂，开发了双(频那醇)二硼 (B 2 pin 2 ) 的丙烯炔高度选择性碳环化/硼化反应。使用 LiOAc⋅2 H 2 O 和 1,2-二氯乙烷 (DCE) 作为溶剂或 BF 3 ⋅Et 2 O 和 THF 分别对于选择性形成硼基化三烯和乙烯基丙二烯至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201301167
• 作为产物：
  描述：

  [4,4-D2]-oct-2-yn-1-ol 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-[4,4-D2]-2-(oct-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的阿联炔的氧化酰氧基化/碳环化

  摘要：

  新键：标题反应提供了合成有用的酰氧基化乙烯基丙二烯，其中形成了新的 C  C 键、新的 C  O 键和新的丙二烯结构。此外，使用催化量的对苯醌（BQ）和催化量的钴盐，实现了这种转化的有氧形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201208718