benzyl 4-fluoro-cyclohex-3-ene-1-carboxylate | 916736-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-fluoro-cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-fluorocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 916736-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₂
• 分子量: 234.27
• InChiKey: CNIWSRNYYXJDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-fluoro-cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-fluoro-1-hydroxycyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/132837

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己烷甲酸 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 benzyl 4-fluoro-cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/132837

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1-Hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20090062349A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  α-Hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein formula (a) is a single or double bond; R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from H, halogen and OH; or R 1 and R 2 attached to the same carbon atom together represent oxo; R 4 is H or methyl; R 5 is Cl or I 2 ; R 6 is selected from —CO 2 —C 3-4 alkyl, —O—C 1-4 alkyl, —O—C 1-4 haloalkyl, 2-methyltetrazol-5-yl, 5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, 5-halomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-halomethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, tetrazol-5-yl, 5-halomethyl-1,2,3-triazolyl, and 5-methyl-1,2,3-triazolyl; R 7 and R 8 are each independently Cl or I 2 ; and n is 0 or 1, are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  式(I)中，α-羟基环烷基羧酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中式(a)为单键或双键；R1、R2和R3各自独立地选自H、卤素和OH；或者R1和R2结合到同一碳原子上表示氧代基；R4为H或甲基；R5选自Cl或I2；R6选自—CO2—C3-4烷基、—O—C1-4烷基、—O—C1-4卤代烷基、2-甲基四唑-5-基、5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基、3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基、5-卤代甲基-1,2,4-噁二唑-3-基、3-卤代甲基-1,2,4-噁二唑-5-基、四唑-5-基、5-卤代甲基-1,2,3-三唑基和5-甲基-1,2,3-三唑基；R7和R8各自独立地选自Cl或I2；n为0或1。这些化合物是Bradykinin B1拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与Bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症症状。
• 1-hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07816380B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  α-Hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein formula (a) is a single or double bond; R1, R2 and R3 are each independently selected from H, halogen and OH; or R1 and R2 attached to the same carbon atom together represent oxo; R4 is H or methyl; R5 is Cl or I2; R6 is selected from —CO2—C1-4alkyl, —O—C1-4alkyl, —O—C1-4haloalkyl, 2-methyltetrazol-5-yl, 5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, 5-halomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-halomethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, tetrazol-5-yl, 5-halomethyl-1,2,3-triazolyl, and 5-methyl-1,2,3-triazolyl; R7 and R8 are each independently Cl or I2; and n is 0 or 1, are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  式(I)或其药学上可接受的盐，其中式(a)表示单键或双键；R1、R2和R3各自独立地选择自H、卤素和OH；或者R1和R2结合到同一碳原子上表示氧代；R4为H或甲基；R5为Cl或I2；R6选择自—CO2—C1-4烷基、—O—C1-4烷基、—O—C1-4卤代烷基、2-甲基四唑-5-基、5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基、3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基、5-卤代甲基-1,2,4-噁二唑-3-基、3-卤代甲基-1,2,4-噁二唑-5-基、四唑-5-基、5-卤代甲基-1,2,3-三唑基和5-甲基-1,2,3-三唑基；R7和R8各自独立地为Cl或I2；n为0或1。这些化合物是Bradykinin B1拮抗剂或反向激动剂，用于治疗或预防与Bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症等症状。
• 1-HYDROXYCYCLOALKANECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1893579A1

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7816380B2
  申请人：——

  公开号：US7816380B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• [EN] l-HYDROXYCYCLOALKANECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 1-HYDROXYCYCLOALCANECARBOXAMIDE SERVANT D'ANTAGONISTES A LA BRADYKININE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006132837A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] a-Hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein formula (a) is a single or double bond; R^l, R² and R³ are each independently selected from H, halogen and OH; or R^l and R² attached to the same carbon atom together represent oxo; R⁴ is H or methyl; R⁵ is Cl or F; R⁶ is selected from -CO₂-C_1-4alkyl, -O-C_1-4alkyl, -O- C_1-4haloalkyl, 2-methyltetrazol-5-yl, 5-methyl l,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, 5-halomethyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-halomethyl- l,2,4-oxadiazol-5-yl, tetrazol-5-yl, 5-halomethyl-l,2,3-triazolyl, and 5-methyl-l ,2,3-triazolyl; R⁷ and R⁸ are each independently Cl or F; and n is 0 or 1, are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de a-hydroxycycloalcanecarboxamide de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. Dans cette formule, (a) désigne une liaison simple ou double; R¹, R² et R³ sont chacun indépendamment sélectionnés parmi : H, halogène et OH; ou R¹ et R² fixés sur le même atome de carbone désignent ensemble oxo; R⁴ désigne H ou méthyle; R⁵ désigne Cl ou F; R⁶ est sélectionné parmi: -CO₂- alkyle C_1-4, -O- alkyle C_1-4, -O- haloalkyle C_1-4, 2-méthyltétrazol-5-yl, 5-méthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-méthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, 5-halométhyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-halométhyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, tétrazol-5-yl, 5-halométhyl-1,2,3-triazolyle, et 5-méthyl-1,2,3-triazolyle; R⁷ et R⁸ désignent chacun indépendamment Cl ou F; et n désigne 0 ou 1. Les dérivés et les sels de l'invention sont des antagonistes de la bradykinine B1 ou des agonistes inverses utiles de celle-ci pour traiter ou pour prévenir des symptômes, notamment des douleurs et des inflammations associées à la voie de la bradykinine B1.