1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1446428-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1446428-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 339.338
• InChiKey: AGVNAGQNYLNYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚3-乙酸和氮杂吲哚3-乙酸衍生物的简易合成

  摘要：

  以2-hydroxy-1-tosylindoline-3-triethylammonium bromide和3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindoline为起始原料，开发了一种合成吲哚3-乙酸和氮杂吲哚3-乙酸衍生物的简便易行的方法. 以米氏酸和三乙胺反应得到的内酯衍生物作为关键中间体，其中乙酸单元被引入到吲哚和氮杂吲哚骨架中。使用这些合成方法合成了 26 种吲哚 3-乙酸和氮杂吲哚 3-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133328
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1-tosylindol 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.33h， 生成 1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Trifluoromethylation of Aryldiazonium Salts: Conversion of Amino Group into Trifluoromethyl Group

  摘要：

  A novel strategy for aromatic trifluoromethylation by converting aromatic amino group into CF3 group is reported herein. This method, which can be considered as trifluoromethylation variation of the classic Sandmeyer reaction, uses readily available aromatic amines as starting materials and is performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja4056239

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Syntheses of Oxazolidinone-2,3-Fused Indoline and Azaindoline Derivatives
  作者：Takahide Nishi、Koji Yamada、Kaho Ishizawa、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1055/s-0042-1751440

  日期：2023.8

  We herein describe a practical synthetic method to access oxazolidinone-2,3-fused indoline and azaindoline derivatives via one-pot cyclization. These derivatives, which contain sp3-hybridized carbons, may be useful as new scaffolds in medicinal chemistry.

  我们在此描述了一种实用的合成方法，通过一锅环化获得 oxazolidinone-2,3-fused indoline 和 azaindoline 衍生物。这些包含 sp 3杂化碳的衍生物可用作药物化学中的新支架。