1-phenyl-3,3-di-p-tolylpropan-1-one | 129919-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3,3-di-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: 3,3-bis(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 129919-73-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: SWQXAMJJCKOJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,3-di-p-tolylpropan-1-one 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trans-2,3-Bis(4-methylphenyl)-1,1-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer-induced photorearrangements and photooxygenations of 1,1,2,3-tetraarylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a012
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-phenyl-3,3-di-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化羧酸酐发散 1,2-二酰化和烯烃加氢酰化

  摘要：

  提出了光氧化还原催化的烯烃与酸酐的1,2-二羰基化和加氢酰化反应。这种方法提供了一种温和有效的方法来合成带有全碳季中心的 1,4-二羰基化合物，并表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。烯烃的烃基化也可以通过简单地向反应体系中引入质子源来实现。机制研究支持自由基加成/自由基-极性交叉级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01787

文献信息

• Electrophilic Alkylations of Vinylsilanes: A Comparison of α- and β-Silyl Effects
  作者：Hans A. Laub、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201303215

  日期：2014.1.20

  benzhydrylium‐based nucleophilicity scale. The vinylsilane H2CC(CH3)(SiMe3), which is attacked by electrophiles at the CH2 group, reacts one order of magnitude faster than propene, indicating that α‐silyl‐stabilization of the intermediate carbenium ion is significantly weaker than α‐methyl stabilization because H2CC(CH3)2 is 103 times more reactive than propene. trans‐β‐(Trimethylsilyl)styrene, which is attacked

  benzhydrylium离子的反应（芳基的动力学2 CH +与乙烯基硅烷）H 2 CC（CH 3）（SIR 3），H 2 CC（PH）（SIR 3），和（ë）-PhCH CHSiMe 3已在20°C的二氯甲烷溶液中以光度法测量。所有反应均遵循二阶动力学，二阶速率常数与苯甲酸铵离子的亲电子参数E线性相关，因此使我们可以将乙烯基硅烷纳入基于苯甲酸铵的亲核性标度中。乙烯基硅烷ħ 2 CC（CH 3）（森达3），其是通过在亲电子CH攻击2基团，反应一个数量级比丙烯更快，表示中间碳正离子的α-甲硅烷基的稳定比α甲基稳定显著较弱因为ħ 2 CC（CH 3）2的 反应活性比丙烯高10 3倍。反式-β-（三甲基甲硅烷基）苯乙烯在甲硅烷基化位置受到亲电试剂的攻击，其反应性甚至比苯乙烯低，这表明在过渡态中，β-甲硅烷基效应对正在发展的碳正离子的超共轭稳定作用仍然无效。 。结果，SiMe 3取代了乙烯基氢原子
• Synthesis of β,β-diaryl propiophenones via palladium-catalyzed domino arylboronation, elimination and enone hydroarylation of enaminones
  作者：Shanshan Zhong、Yu Lu、Yan Zhang、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c6ob01038e

  日期：——

  The syntheses of β,β-diaryl aryl propiophenones have been realized via palladium-catalyzed domino reactions of dimethyl amino functionalized enaminones and aryl boronic acids. This is the first example of transition metal-catalyzed enaminone C–N bond conversion for the generation of a new C–C(aryl) structure.

  通过二甲基氨基官能化的烯胺酮和芳基硼酸的钯催化的多米诺反应，已经实现了β，β-二芳基芳基苯乙酮的合成。这是过渡金属催化的烯胺基C–N键转换产生新的C–C（芳基）结构的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Double 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Aryloxyacrylates Involving β-Oxygen Elimination
  作者：Takanori Matsuda、Shigeru Shiose、Yuya Suda

  DOI：10.1002/adsc.201100253

  日期：2011.8

  The rhodium-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to β-aryloxyacrylates gives 3,3-diarylpropanoates in good yields. The double arylation reaction proceeds via the intermediate cinnamates generated by β-oxygen elimination.

  铑催化的芳基硼酸与β-芳氧基丙烯酸酯的加成反应以良好的收率得到3,3-二芳基丙酸酯。双重芳基化反应通过由β-氧消除产生的中间肉桂酸酯进行。
• Arylboronic Acid Catalyzed Dehydrative Mono-/Dialkylation Reactions of β-Ketoacids and Alcohols
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Yuqian Qiu、Cuilin Wang、Wei Wang、Guizhou Yue、Hanguang Wang、Juhua Feng、Guangtu Wang、Hailiang Ni、Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04050

  日期：2022.1.28

  alcohols and β-ketoacids were realized under arylboronic acid catalysis, furnishing a series of β-aryl ketones and β-ketoesters in yields of 15–99%, with CO2 and H2O being the byproducts. In this context, the decarboxylative alkylation reaction occurred to give β-aryl ketones at 50 °C, while the decarboxylation was suppressed to generate dialkylated ester products at 0 °C. A possible catalytic cycle was proposed

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。
• 326. The catalysed reactions of simple aromatic compounds with ethylenic systems. Part I. αβ-Unsaturated ketones
  作者：J. F. J. Dippy、A. L. L. Palluel

  DOI：10.1039/jr9510001415

  日期：——