3-hydroxy-N,N-diisopropylbenzamide | 80917-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 80917-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: FVVVQSFNKIGBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N,N-diisopropylbenzamide 在 C₂₉H₂₈F₆N₄O₂ 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 以6%的产率得到2-bromo-3-hydroxy-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于轴向手性苯甲酰胺不对称合成的双功能有机催化剂。

  摘要：

  手性分子骨架中带有氨基和脲官能团的双功能有机催化剂通过芳香亲电溴化反应用于轴向手性苯甲酰胺的对映选择性合成。结果证明了双功能有机催化剂对于轴向手性化合物的对映选择性构造的多功能性。一系列苯甲酰胺底物可提供中等至良好的对映选择性。还进行了机械调查。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.151
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-methoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-hydroxy-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  肽催化溴化对映选择性合成阻转异构苯甲酰胺

  摘要：

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。

  DOI：

  10.1021/ja400082x

文献信息

• Regioselective Derivatizations of a Tribrominated Atropisomeric Benzamide Scaffold
  作者：Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol503593y

  日期：2015.2.6

  The enantioselective synthesis of atropisomeric, tribrominated benzamides and subsequent regioselective transformations to afford derivatized, axially chiral molecules is reported. The enantioenriched tribromides were carried through sequential Pd-catalyzed cross-coupling and lithium–halogen exchange with high regioselectivity and enantioretention. A variety of complexity-generation functional group

  报道了阻转异构三溴苯甲酰胺的对映选择性合成以及随后的区域选择性转化以提供衍生的轴向手性分子。对映体富集的三溴化物通过连续的钯催化交叉偶联和锂-卤素交换进行，具有高区域选择性和对映体保留。进行了各种复杂性生成官能团安装以创建纯手性苯甲酰胺库。通过在 Pd 催化的烯丙基烷基化中使用膦基苯甲酰胺衍生物作为不对称配体，证明了这些分子的潜在用途。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Benzamides through Peptide-Catalyzed Bromination
  作者：Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja400082x

  日期：2013.2.27

  low conversion suggested that the initial catalytic bromination may be regioselective and stereochemistry-determining. A complex between the catalyst and substrate was observed by NMR spectroscopy, revealing a specific association. Finally, the products of these reactions may be subjected to regioselective metal-halogen exchange and trapping with I(2), setting the stage for utility.

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。
• Bifunctional Organocatalysts for the Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Isoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/jacs.5b04151

  日期：2015.6.3

  Bifunctional catalysts bearing amino and urea functional groups have been applied for a novel, highly enantioselective synthesis of axially chiral isoquinoline N-oxides, which are promising chiral ligands or organocatalysts in organic synthesis. This is the first example of highly enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by bifunctional organocatalysts. Good-to-excellent enantioselectivities were obtained with a range of substrates.
• Bifunctional organocatalysts for the asymmetric synthesis of axially chiral benzamides
  作者：Ryota Miyaji、Yuuki Wada、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.3762/bjoc.13.151

  日期：——

  Bifunctional organocatalysts bearing amino and urea functional groups in a chiral molecular skeleton were applied to the enantioselective synthesis of axially chiral benzamides via aromatic electrophilic bromination. The results demonstrate the versatility of bifunctional organocatalysts for the enantioselective construction of axially chiral compounds. Moderate to good enantioselectivities were afforded

  手性分子骨架中带有氨基和脲官能团的双功能有机催化剂通过芳香亲电溴化反应用于轴向手性苯甲酰胺的对映选择性合成。结果证明了双功能有机催化剂对于轴向手性化合物的对映选择性构造的多功能性。一系列苯甲酰胺底物可提供中等至良好的对映选择性。还进行了机械调查。