(-)-indicine | 109363-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-indicine
• 英文别名: [(7S,8S)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 109363-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: SFVVQRJOGUKCEG-HTUGSXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-indicine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到Indicine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of IndicineN-Oxide, IntermedineN-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt

  摘要：

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4107
• 作为产物：
  描述：

  (+)-threo-2.3-dihydroxy-2-isopropyl-butyric acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 (-)-indicine
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of IndicineN-Oxide, IntermedineN-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt

  摘要：

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4107

文献信息

• The total syntheses of (−)-indicine N-oxide and intermedine N-oxide
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94265-5

  日期：——
• NISHIMURA, YOSHIO;KONDO, SHINICHI;TAKEUCHI, TOMIO;UMEZAWA, HAMAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4107-4113
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、KONDO, SHINICHI、TAKEUCHI, TOMIO、UMEZAWA, HAMAO

  DOI：——

  日期：——