methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 55639-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 55639-87-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: OBENWNHEJJMLFC-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 碘 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种简便并使用原位生成的一氟化碘解除武装的糖基氟化物的简便合成（见参考文献。1，38，39，40，41，42，43）

  摘要：

  据报道，使用原位生成的一氟化碘可以轻松，方便地合成解除武装的糖基氟化物。该方法耐受大多数常用的保护基团，并且以非常好的收率仅得到α-异头物产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.024
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  B族链球菌共同抗原的二糖，三糖和四糖单元的合成。

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李吡喃糖苷与亚硝酰基活化的甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷的缩合四氟硼酸酯给出了极好的产率的被保护的二糖9，该二糖被转化为糖基受体11。从D-半乳糖五烯得到的2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷-乙酸盐和甲基三甲基甲硅烷基硫醚在三氟化硼醚化物的催化下转化为糖基供体25，在卤化物离子催化下与11缩合，得到三糖衍生物26。27的鼠李糖基化反应是通过26的选择性脱保护得到的，得到保护的四糖29。将10、26和29脱保护得到二-（2），三（3）和四糖（4）甲基糖苷，它们构成B组链球菌的组特异性多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84110-7

文献信息

• One-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives employing perchloric acid immobilised on silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2005.02.012

  日期：2005.5

  Perchloric acid immobilised on silica gel has been used as an efficient promoter for per-O-acetylation, and acetalation and subsequent O-acetylation of glycosides and thioglycosides in one-pot using stoichiometric reagents.

  固定在硅胶上的高氯酸已被用作一种高效的促进剂，用于使用化学计量试剂在一锅中进行过O-乙酰化，糖苷和硫代糖苷的缩醛化以及随后的O-乙酰化。