methyl (3,4-di-O-acetyl-6-O-[(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1063596-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-acetyl-6-O-[(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1S)-1-phenyl-2-phenylsulfanylethoxy]methyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1063596-36-0
• 化学式: C₅₂H₅₂O₁₅S
• 分子量: 949.042
• InChiKey: RTBPEGFULUFGLI-IIBWYILESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4-di-O-acetyl-6-O-[(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (3,4-di-O-acetyl-6-O-[(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl (3,4-di-O-acetyl-6-O-[(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-连接的 2-脱氧糖苷的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  α-连接的 2-脱氧糖苷可以通过使用在 C-6 处具有参与 (S)-(苯硫基甲基) 苄基部分的糖基供体方便地获得，而 2,6-双脱氧-α-糖苷可以通过 BF 3.Et 2O 制备- 促进烯丙基糖基供体的活化。

  DOI：

  10.1021/ol801833n