(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(3-Ethyl-phenylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 107799-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-(3-Ethyl-phenylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: 2-[6-(3-ethyl-phenylamino)purin-9-yl]-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3,4-diol
• CAS: 107799-03-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄
• 分子量: 371.396
• InChiKey: GRUMNHDNZLNMIX-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 3-乙基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以54.4%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(3-Ethyl-phenylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的新型腺苷衍生物的半合成、表征和评价

  摘要：

  我们描述了腺苷衍生物的半合成和生物学效应，这些衍生物被预期用作 A3 受体的激动剂。分子对接用于选择候选化合物。通过用不同来源的胺对核苷前体 6-氯嘌呤核苷的 N6 位进行亲核取代，获得了 15 种核苷衍生物。所有化合物均通过柱色谱纯化，并通过光谱和光谱技术进一步表征，显示出中等收率。然后评估这些分子在表达 A3 受体的人胃癌细胞中的抗增殖活性。我们发现获得的化合物具有抗增殖活性，并且新的结构修饰可以增强其生物活性。ADME（吸收、分布、

  DOI：

  10.3390/molecules23051111

文献信息

• N6-Phenyladenosines: pronounced effect of phenyl substituents on affinity for A2 adenosine receptors
  作者：Madan M. Kwatra、Edward Leung、M. Marlene Hosey、Richard D. Green

  DOI：10.1021/jm00388a039

  日期：1987.5

  A number of N6-phenyladenosines with various substitutions on the phenyl ring have been synthesized and tested for their affinities toward brain A1 and A2 adenosine receptors. Compounds with meta substituents, such as (m-hydroxy- and m-iodophenyl)adenosine, were found to have high A1 selectivity. Meta substitution caused a selective decrease in the affinity of these compounds for A2 receptors. The results suggest that, in contrast to what is commonly held, certain N6-substituents have pronounced effects on affinity for brain A2 adenosine receptors. Thus, brain A2 receptors may have a well-defined region that recognizes N6-substitutions.