19-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyimininothebaine | 168418-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 19-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyimininothebaine
• CAS: 168418-53-9
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₃N₂O₆
• 分子量: 517.793
• InChiKey: GANSUHWQMNKJDN-IAAKTDFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyimininothebaine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 14β-amino-7,8-dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  选择性且耐清洗的荧光二氢可待因酮衍生物可实现 μ-阿片受体二聚化的单分子成像。

  摘要：

  μ-阿片受体 (μ-OR) 在疼痛调节中发挥着关键作用，并介导最强大的镇痛药物的作用。尽管付出了广泛的努力，但人们对μ-ORs如何在活细胞中产生特定作用的了解仍然不够。我们开发了基于 μ-OR 拮抗剂对硝基肉桂酰氨基二氢可待因酮 (CACO) 的新型荧光配体，该配体具有高亲和力、长停留时间和显着的选择性。使用这些配体，我们实现了活细胞表面生理表达水平μ-OR的单分子成像。我们的结果揭示了 μ-OR 扩散的高度异质性，以及相关的固定部分。使用一对不同颜色的荧光配体，我们提供了 μ-OR 相互作用的证据，在质膜上形成短寿命的同型二聚体。这种方法提供了一种在单分子水平上研究μ-OR药理学的新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201912683
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 2,2,2-trichloroethyl nitrosoformate 生成 19-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyimininothebaine
  参考文献：
  名称：

  The crystal and molecular structure of 14-?-N-pentylaminomorphinone, C22H28N2O3

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185379

文献信息

• Kirby, Gordon W.; McLean, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1443 - 1446
  作者：Kirby, Gordon W.、McLean, David

  DOI：——

  日期：——