diethyl 1-allyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl phosphate | 1399215-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-allyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl phosphate
• 英文别名: (5-bromo-2-oxo-1-prop-2-enyl-3H-indol-3-yl) diethyl phosphate
• CAS: 1399215-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrNO₅P
• 分子量: 404.197
• InChiKey: VNYWPXBRQOEBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-allyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl phosphate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-allyl-5-bromo-3-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的二聚化：轻松获得 9,9'-二芴基和异靛蓝

  摘要：

  目前的工作描述了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 促进的 9-氯芴和 3-氯羟吲哚的自二聚反应，用于制备相应的 9,9'-二芴基和异靛蓝衍生品的收益率为 29-97%。该反应在温和且无金属的条件下在短反应时间内容易地进行。选定的 9,9'-亚二芴衍生物的放大合成（5.0 mmol）以良好的产率进行，突出了所报告方案的合成效用。

  DOI：

  10.1055/a-2158-7980
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 1-烯丙基-5-溴二氢吲哚-2,3-二酮 在 [(Me₃Si)₂N]₃La(μ-Cl)Li(THF)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到diethyl 1-allyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3-催化亚磷酸二烷基酯与靛红的磷-羟醛-布鲁克重排反应

  摘要：

  发现四配位镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 可作为高活性催化剂，用于各种亚磷酸二烷基酯和靛红的 phospho-Aldol-Brook 重排反应。在室温下，在 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 存在下，该反应在 5 分钟内以良好至极好的产率生成了二烷基 2-氧代吲哚啉-3-基磷酸酯。提出了这种高效过程的机制。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:449–456, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21036

  DOI：

  10.1002/hc.21036

文献信息

• Lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3-catalyzed phospho-aldol-brook rearrangement reaction of dialkyl phosphites with isatins
  作者：Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.21036

  日期：——

  The tetracoordinated lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3 were found to serve as highly active catalysts for the phospho-Aldol-Brook rearrangement reaction of various dialkyl phosphites and isatins. The reactions produced dialkyl 2-oxoindolin-3-yl phosphates in good to excellent yields in the presence of 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(µ-Cl)Li(THF)3 at room temperature within 5 min. A mechanism for

  发现四配位镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 可作为高活性催化剂，用于各种亚磷酸二烷基酯和靛红的 phospho-Aldol-Brook 重排反应。在室温下，在 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 存在下，该反应在 5 分钟内以良好至极好的产率生成了二烷基 2-氧代吲哚啉-3-基磷酸酯。提出了这种高效过程的机制。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:449–456, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21036
• DBU-Mediated Dimerization: Facile Access to 9,9′-Bifluorenylidenes and Isoindigos
  作者：Jatuporn Meesin、Nitchakan Purahong、Sakchai Hongthong、Nawasit Chotsaeng、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/a-2158-7980

  日期：2023.12

  The present work describes the 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-promoted self-dimerization of 9-chlorofluorenes and 3-chlorooxindoles for the preparation of the corresponding 9,9′-bifluorenylidene and isoindigo derivatives in moderate to good yields of 29–97%. The reactions proceed readily in a short reaction time under mild and metal-free conditions. Scale-up syntheses (5.0 mmol) of selected

  目前的工作描述了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 促进的 9-氯芴和 3-氯羟吲哚的自二聚反应，用于制备相应的 9,9'-二芴基和异靛蓝衍生品的收益率为 29-97%。该反应在温和且无金属的条件下在短反应时间内容易地进行。选定的 9,9'-亚二芴衍生物的放大合成（5.0 mmol）以良好的产率进行，突出了所报告方案的合成效用。