3-Bromo-2-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde | 1249998-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Bromo-2-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 1249998-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: FBJNROVXMBREEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-ethyl 2-azido-3-(3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4,5-Dihydrofuranoindoles and Their Evaluation as HCV NS5B Polymerase Inhibitors

  摘要：

  The synthesis of substituted 3,4-dihydrofuranoindoles is reported. These new indole compounds were used to synthesize potent HCV NS5B inhibitors. The binding mode of the dihydrofuranoindole-derived inhibitors was established via X-ray crystallographic studies.

  DOI：

  10.1021/ol203177g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 3-溴柳醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到3-Bromo-2-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4,5-Dihydrofuranoindoles and Their Evaluation as HCV NS5B Polymerase Inhibitors

  摘要：

  The synthesis of substituted 3,4-dihydrofuranoindoles is reported. These new indole compounds were used to synthesize potent HCV NS5B inhibitors. The binding mode of the dihydrofuranoindole-derived inhibitors was established via X-ray crystallographic studies.

  DOI：

  10.1021/ol203177g

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Cascade Radical Cyclization: Synthesis of 1,4‐Diketones Containing Chroman‐4‐One Skeletons
  作者：Xiang‐Kui He、Bao‐Gui Cai、Qing‐Qing Yang、Long Wang、Jun Xuan

  DOI：10.1002/asia.201901078

  日期：2019.10

  2-(allyloxy)-benzaldehyde derivatives has been developed. The method takes advantages of unactivated C=C bonds as the acyl radical acceptors and offers a mild and green approach for the synthesis of 1,4-diketones bearing biologically important chroman-4-one skeletons with moderate to good yields.

  已经开发了可见光诱导的2-（烯丙氧基）-苯甲醛衍生物对芳酰氯的级联自由基环化反应。该方法利用未活化的C = C键作为酰基自由基受体的优势，为合成具有生物学重要性的chroman-4-one骨架的1,4-二酮提供了温和而绿色的方法，产率中等至良好。