(5-Hexenyl)-3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid | 146579-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-Hexenyl)-3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
• CAS: 146579-64-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₈
• 分子量: 526.627
• InChiKey: ZXTTZLCAGCOHNL-IXYVTWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Hexenyl)-3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (5-Hexenyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-ol 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Silbersilicat 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 186.25h， 生成 (5-Hexenyl)-3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l