2-(trifluoromethyl)-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione | 438544-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 438544-53-7
• 化学式: C₁₇H₈F₃NO₂
• 分子量: 315.251
• InChiKey: YCIMOZWBWDOEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以16%的产率得到2-(trifluoromethyl)-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并咔唑二酮和苯胺萘醌电还原中分子结构与电子靶的关系。实验和理论研究。

  摘要：

  我们报告了5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮（BCD）及其2-R-取代的衍生物（R = -OMe，-Me，-COMe，-CF（3））的合成和伏安还原。将BCD的电化学行为与之前研究的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））的电化学行为进行了比较。像PAN一样，BCD在乙腈中表现出两个还原波。BCD的第一个还原步骤表示自由基阴离子的形成，该步骤的半波电势（E（1/2））值比PAN的负值小。第二还原波，对应于二价对苯二酚的形成，具有E（1/2）值，该值移至更多的负电位。对于BCD，还获得了类似于PAN系列的良好线性Hammett-Zuman关系（E（1/2）vs sigma（p））。但是，与PAN不同，在BCD中，第一个还原波比第二个波更容易受到取代基的影响，这表明BCD中两个连续的单电子还原的顺序与PAN中的顺序相反。这是由于两个系统中的电子离域不同而引起的。对于BCD，则

  DOI：

  10.1021/jo011083k

文献信息

• A Chemo- and Regioselective Tandem [3 + 2]Heteroannulation Strategy for Carbazole Synthesis: Combining Two Mechanistically Distinct Bond-Forming Processes
  作者：Emma Campbell、Andrea Taladriz-Sender、Olivia I. Paisley、Alan R. Kennedy、Jacob T. Bush、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02943

  日期：2022.4.1

  A modular approach to prepare tri- and tetracyclic carbazoles by a sequential [3 + 2]heteroannulation is described. First, optimization of Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by C/N-arylation in a one-pot process is established. Second, mechanistic analyses identified the origins of chemo- and regioselective sequential control of both bond-forming steps. Finally, the substrate scope is

  描述了通过顺序 [3 + 2] 异环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，建立了在一锅法中优化 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行 C/N-芳基化。其次，机械分析确定了化学和区域选择性顺序控制两个键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑来证明底物范围，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂。
• Relationship between Molecular Structure and Electron Targets in the Electroreduction of Benzocarbazolediones and Anilinenaphthoquinones. Experimental and Theoretical Study
  作者：N. Macías-Ruvalcaba、G. Cuevas、I. González、M. Aguilar-Martínez

  DOI：10.1021/jo011083k

  日期：2002.5.1

  We report the synthesis and voltamperometric reduction of 5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione (BCD) and its 2-R-substituted derivatives (R = -OMe, -Me, -COMe, -CF(3)). The electrochemical behavior of BCDs was compared to that of the 2-[(R-phenyl)amine]-1,4-naphthalenediones (PANs) previously studied. Like PANs, BCDs exhibit two reduction waves in acetonitrile. The first reduction step for the BCDs represents

  我们报告了5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮（BCD）及其2-R-取代的衍生物（R = -OMe，-Me，-COMe，-CF（3））的合成和伏安还原。将BCD的电化学行为与之前研究的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））的电化学行为进行了比较。像PAN一样，BCD在乙腈中表现出两个还原波。BCD的第一个还原步骤表示自由基阴离子的形成，该步骤的半波电势（E（1/2））值比PAN的负值小。第二还原波，对应于二价对苯二酚的形成，具有E（1/2）值，该值移至更多的负电位。对于BCD，还获得了类似于PAN系列的良好线性Hammett-Zuman关系（E（1/2）vs sigma（p））。但是，与PAN不同，在BCD中，第一个还原波比第二个波更容易受到取代基的影响，这表明BCD中两个连续的单电子还原的顺序与PAN中的顺序相反。这是由于两个系统中的电子离域不同而引起的。对于BCD，则