(2R,3R,4S,5R)-2-[6-((1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 177767-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-((1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 177767-38-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₄
• 分子量: 359.385
• InChiKey: WQLAXXBYIXUJPB-XSMNFLGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-[6-((1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N⁶-(5,6-epoxynorborn-2-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  新的2，N6-二取代的腺苷：有效和选择性的A1腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了许多在2和N6-位取代的腺苷类似物，并评估了对A1和A2A腺苷受体（AR）的亲和力，功能效能和内在活性。测试了三类N6-取代基；降冰片-2-基（系列1），降冰片-2-基（系列2）和5,6-环氧降冰片-2-基（系列3）。卤素；氟，溴和碘被评估为C-2取代基。所有化合物对仓鼠平滑肌DDT1 MF-2细胞的A1AR亲和力（纳米摩尔）相对较高，并且抑制（-）异丙肾上腺素刺激的cAMP蓄积的能力较高，每个系列中的2-氟衍生物均具有最高亲和力。所有衍生物均显示出与CPA相同的固有活性。在A2AAR，所有这些衍生物对于刺激大鼠嗜铬细胞瘤PC-12细胞中的cAMP积累均显示出较低的亲和力和效价（微摩尔）。与CGS 21680相比，衍生物的固有活性取决于C-2位的卤素取代基，其中大部分表现出部分激动剂活性。特别令人感兴趣的是2-碘-N6-（2S-内-降冰片-2-基）腺苷（5e），对A1AR的选择性超过

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00384-4
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[6-((1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新的2，N6-二取代的腺苷：有效和选择性的A1腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了许多在2和N6-位取代的腺苷类似物，并评估了对A1和A2A腺苷受体（AR）的亲和力，功能效能和内在活性。测试了三类N6-取代基；降冰片-2-基（系列1），降冰片-2-基（系列2）和5,6-环氧降冰片-2-基（系列3）。卤素；氟，溴和碘被评估为C-2取代基。所有化合物对仓鼠平滑肌DDT1 MF-2细胞的A1AR亲和力（纳米摩尔）相对较高，并且抑制（-）异丙肾上腺素刺激的cAMP蓄积的能力较高，每个系列中的2-氟衍生物均具有最高亲和力。所有衍生物均显示出与CPA相同的固有活性。在A2AAR，所有这些衍生物对于刺激大鼠嗜铬细胞瘤PC-12细胞中的cAMP积累均显示出较低的亲和力和效价（微摩尔）。与CGS 21680相比，衍生物的固有活性取决于C-2位的卤素取代基，其中大部分表现出部分激动剂活性。特别令人感兴趣的是2-碘-N6-（2S-内-降冰片-2-基）腺苷（5e），对A1AR的选择性超过

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00384-4