7-diethylamino-6-phenylethynyl-coumarin-3-carboxylic acid | 1109216-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-6-phenylethynyl-coumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-2-oxo-6-(2-phenylethynyl)chromene-3-carboxylic acid；7-(diethylamino)-2-oxo-6-(2-phenylethynyl)chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1109216-03-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: VQYFTRBRDIYKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-diethylamino-6-iodocoumarin-3-carboxylic acid 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到7-diethylamino-6-phenylethynyl-coumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化CC键形成的荧光转化：高通量优化和动力学研究的有效方法

  摘要：

  我们已经开发了基于碘化香豆素1作为模型的碘化芳基碘，基于钯催化的CC键形成的新型荧光转变，其中荧光由于重的可极化碘原子的作用而被完全淬灭。使用Sonogashira，Suzuki-Miyaura和Heck偶联取代碘原子取代碳可显着增强荧光。该方法已成功用于高通量形式的反应条件优化和动力学研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700384