methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 16790-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-6-bromo-6-deoxy-β-sophoroside；Methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-I(2)-D-glucopyranosyl)-I(2)-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16790-35-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₅
• 分子量: 612.585
• InChiKey: HBFKVYWRDHJQGO-QJRXIBSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  180.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver trifluoromethanesulfonate 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.17h， 以27.5%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Silver trifluoromethanesulfonate-promoted Koenigs-Knorr reaction of Methyl 4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85199-x