伊曲康唑杂质20 | 89848-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 伊曲康唑杂质20
• 英文名称: cis-1-<4-<4-<4-<<2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methoxy>phenyl>-1-piperazinyl>phenyl>hydrazinecarboxamide
• 英文别名: cis-1-{4-[4-(4-{[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)-1-piperazinyl]phenyl}hydrazinecarboxamide；N-(4-(4-(4-(((2R,4S)-2-((1H-1,2,4-Triazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazin-1-yl)phenyl)hydrazinecarboxamide；1-amino-3-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]urea
• CAS: 89848-13-5
• 化学式: C₃₀H₃₂Cl₂N₈O₄
• 分子量: 639.541
• InChiKey: DPUDRFOQNBKHMF-YZNIXAGQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伊曲康唑杂质20 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 7. Synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones

  摘要：

  A series of novel triazol-3-ones have been synthesized, and their in vitro and in vivo antifungal properties are reported. Compound 68 (itraconazole), which displays a pronounced oral activity against vaginal candidosis in rats and against microsporosis in guinea pigs, has been selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00373a015
• 作为产物：
  描述：

  1-对羟基苯基哌嗪 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 伊曲康唑杂质20
  参考文献：
  名称：

  伊曲康唑侧链类似物：抑制内皮细胞增殖、血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 糖基化和刺猬信号转导的构效关系研究

  摘要：

  伊曲康唑是一种抗真菌药物，最近发现它具有有效的抗血管生成活性和抗刺猬 (Hh) 通路活性。为了寻找更有效的伊曲康唑类似物并了解抗血管生成和 Hh 靶向活性的构效关系，我们合成了 25 种伊曲康唑侧链类似物，并在髓母细胞瘤 (MB) 培养物中测定了对内皮细胞增殖和 Gli1 转录的抑制作用. 通过这项分析，我们确定了抑制内皮细胞增殖和 Hh 通路以及最近发现被伊曲康唑抑制的 VEGFR2 糖基化作用更强的类似物。对这些活性的 SAR 分析表明，类似物对 VEGFR2 糖基化的有效活性通常由在 α 或 β 位置分支的组成中至少四个碳的侧链驱动。靶向 Hh 通路的 SAR 趋势与 HUVEC 增殖或 VEGFR2 糖基化相关的趋势不同。这些结果还表明，修改仲丁基侧链可导致伊曲康唑生物活性的增强。

  DOI：

  10.1021/jm200944b