(3aR,5aS,8aS,8bR)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran | 84207-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5aS,8aS,8bR)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
• CAS: 84207-61-4
• 化学式: C₃₉H₄₇IO₁₀
• 分子量: 802.701
• InChiKey: PLCCIPMHGBOARS-SYQQWBRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-<(3'R,4'R,5'R)-5'-hydroxy-3',4',6'-tribenzyloxyhex-1'(Z)-enyl>-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(3aR,5aS,8aS,8bR)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-D-GLUCOPYRANOSIDES BY THEN-IODOSUCCINIMIDE-PROMOTED INTERNAL CYCLIZATION

  摘要：

  N-碘代丁二酰亚胺可高效地使羟基烯醇醚发生立体选择性环化反应，从而形成独特的2′-脱氧-2′-碘-α-d-吡喃葡萄糖苷。根据现有方法，还成功合成了类似糖脂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1525